(S)-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol | 81132-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 81132-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UUVGUVZTNNVCHD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 27.67h， 生成 (R)-4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Benzyloxyethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid

  摘要：

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97111

文献信息

• Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid
  作者：Christopher J. Burns,、Melvyn Gill、Simon Saubern

  DOI：10.1071/c97111

  日期：——

  (R)-1-t-Butyldimethylsilyloxy-5-phenylmethoxypentan-3-ol (25), prepared in 68% yield and >99·9% enantiomeric excess over six steps from commercially available but-3-yn-1-ol by Katsuki-Sharpless epoxidation, was converted by way of its 3-methoxymethyl ether (30) into both enantiomers (6) and (11) of methyl 3,5-diacetoxypentanoate. Direct comparison of these substances with the ester derived by oxidative degradation of the fungus pigment 3-acetoxy-2,3-dihydropiptoporic acid (1) confirmed the (R) absolute configuration of the natural product. Some new chemistry of the differentially protected chiral triols (12) and (30) is described.

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 2. Simple deoxyalditols
  作者：P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、S. M. Viti

  DOI：10.1021/jo00346a052

  日期：1982.3
• Stereo‐ and Site‐Selective Crotylation of Alcohol Proelectrophiles via Ruthenium‐Catalyzed Hydrogen Auto‐Transfer Mediated by Methylallene and Butadiene
  作者：Eliezer Ortiz、Brian J. Spinello、Yoon Cho、Jessica Wu、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202212814

  日期：2022.12.5

  AbstractIodide‐bound ruthenium‐JOSIPHOS complexes catalyze the redox‐neutral C−C coupling of primary alcohols with methylallene (1,2‐butadiene) or 1,3‐butadiene to form products of anti‐crotylation with good to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivity. Distinct from other methods, direct crotylation of primary alcohols in the presence of unprotected secondary alcohols is possible, enabling generation of spirastrellolide B (C9–C15) and leucascandrolide A (C9–C15) substructures in significantly fewer steps than previously possible.
• Enantioselective Constructionof the C₁-C₁₆Segment of Lasonolide A
  作者：Kozo Shishido、Tatsuya Deba、Fumika Yakushiji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-40856

  日期：——

  An efficient and enantiocontrolled synthesis of the C1-C16 segment of lasonolide A has been accomplished starting from a readily available optically pure aldehyde.

  从一种容易获得的手性纯醛出发，已经实现了拉索内酯A的C1-C16片段的高效和对映选择性合成。