5-Benzyloxy-pent-2-ynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 883908-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-pent-2-ynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 5-phenylmethoxypent-2-ynoate
• CAS: 883908-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 335.614
• InChiKey: CXLMSUHHSPOWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-pent-2-ynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-hexa-2,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Benzyloxy-pent-2-ynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶抑制剂 Ripostatin A 和 B 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的合成

  摘要：

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926263

文献信息

• Synthesis of the C1-C5 and C6-C24 Fragments of the RNA Polymerase Inhibitors Ripostatin A and B
  作者：Andreas Kirschning、Christof Kujat、Martin Bock

  DOI：10.1055/s-2006-926263

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the C1-C5 and C6-C24 fragments of the ripostatins utilize a Negishi coupling, two Nagao acetate aldol reactions followed by a Denmark vinylogous aldol reaction and Stille couplings as key C-C bond forming steps.

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。