5-(benzyloxy)-1-phenylpent-2-yn-1-ol | 1138239-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-phenylpent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-5-phenylmethoxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 1138239-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OFSFDYVYIXWNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-phenylpent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol

  摘要：

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol, isolated from the stem bark of Goniothalamas arvensis, is described using Sharpless kinetic resolution, MacMillan, alpha-hydroxylation, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.158
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(benzyloxy)-1-phenylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解
• First stereoselective total synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：J.S. Yadav、N. Rami Reddy、V. Harikrishna、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.050

  日期：2009.3

  The first total synthesis of Goniothalesdiol A, isolated from the stems of Goniothalamus amuyon (Annonaceae) is reported. The C2 stereocentre and C3/C4 syn diol were created by a Sharpless kinetic resolution followed by acetonide formation. The tetrahydropyran ring was formed and the C6 stereocentre was fixed by intramolecular oxy-Michael addition. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• The stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B. Anusha、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.158

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol, isolated from the stem bark of Goniothalamas arvensis, is described using Sharpless kinetic resolution, MacMillan, alpha-hydroxylation, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dienol Ethers Using the Phosphine-Catalyzed Alkyne Isomerization Reaction
  作者：Patrick Toy、Michael Fu、Jiawen Guo

  DOI：10.1055/s-0030-1259700

  日期：2011.4

  A series of δ-alkoxy-substituted electron-deficient alkyneswere isomerized to the corresponding dienol ethers using phosphinecatalysis. Both Ph 3 P and a polymer-supported phosphine werefound to be useful in this context. This methodology representsa general procedure for the synthesis of ‘push-pull' δ-alkoxy dienones.

  一系列 δ-烷氧基取代的缺电子炔烃使用膦催化异构化为相应的二烯醇醚。发现 Ph 3 P 和聚合物负载的膦在这方面都是有用的。这种方法代表了合成“推拉”δ-烷氧基二烯酮的一般程序。