5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol | 22273-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5-(benzyloxy)pent-2-yn-1-ol；5-Phenylmethoxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 22273-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NWTMPADZOFLAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 六氟乙酰丙酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.16h， 生成 (4S,8R)-11,13-dihydroxy-8-methoxy-4-methyl-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3-benzoxacyclododecine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基弯曲霉素的高效立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用 Sharpless 不对称环氧化、由环氧氯化物形成炔丙醇和分子内 Friedel-Crafts 酰化作为关键步骤，实现了大环酮 11 β-甲氧基-curvularin 的非常短且有效的立体选择性全合成.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.453
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 Amberlyst H-15 resin 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid

  摘要：

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97111

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted Morpholines and Piperazines
  作者：Huimin Zhai、Andrey Borzenko、Ying Yin Lau、Shin Hye Ahn、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201206826

  日期：2012.12.3

  Under two conditions: Hydroamination catalyzed by group 4 metals is featured in the modular and enantioselective synthesis of 3‐substituted morpholines and the diastereoselective synthesis of 2,5‐substituted piperazines.

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。
• Enantioselective Intramolecular C−H Insertion of Donor and Donor/Donor Carbenes by a Nondiazo Approach
  作者：Dong Zhu、Jun Ma、Kui Luo、Hongguang Fu、Li Zhang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604211

  日期：2016.7.11

  The first enantioselective intramolecular C−H insertion and cyclopropanation reactions of donor‐ and donor/donor‐carbenes by a nondiazo approach are reported. The reactions were conducted in a one‐pot manner without slow addition and provided the desired dihydroindole, dihydrobenzofuran, tetrahydrofuran, and tetrahydropyrrole derivatives with up to 99 % ee and 100 % atom efficiency.

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。
• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。
• A Carborane-Derivative “Click” Reaction under Heterogeneous Conditions for the Synthesis of a Promising Lipophilic MRI/GdBNCT Agent
  作者：Antonio Toppino、Maria Elena Bova、Simonetta Geninatti Crich、Diego Alberti、Eliano Diana、Alessandro Barge、Silvio Aime、Paolo Venturello、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201201634

  日期：2013.1.7

  this study, the Huisgen reaction has been used to functionalise a carborane cage with a lipophilic moiety and a 1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid (DOTA) ligand to obtain a new Gd boron neutron‐capture therapy (BNCT)/magnetic resonance imaging (MRI) agent. The introduction of the triazole units has been accomplished under both heterogeneous conditions, by the use of a Cu‐supported

  在这项研究中，Huisgen反应已用于功能化具有亲脂性部分和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）配体的碳硼烷笼，以获得新的Gd硼中子捕获疗法（BNCT）/磁共振成像（MRI）剂。在使用铜负载的离子液体催化剂的非均相条件下和均相条件下均实现了三唑单元的引入。评估了合成配体的Gd复合物与低密度脂蛋白（LDL）形成稳定加合物的能力，然后对在Gd复合物/ LDL成像探针存在下孵育的肿瘤黑素瘤细胞进行了MRI。