(S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol | 66261-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 66261-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OSQNEAVQIKPMKL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  >245 °C
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-(+)-3-Methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  地衣蛾性信息素、Miltochrista炉甘石及其非对映体的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Miltochrista 炉甘石性信息素及其非对映异构体的合成。合成方法的关键步骤涉及 Evans 的手性助剂和炔与醛的加成，这些步骤首先用于制备这种性信息素及其非对映异构体。合成性信息素可用于诱捕昆虫和研究地衣蛾的生理和生态问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719835
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  泡桐bag虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.018

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyloctadec-1-ene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Liang Wei、Guo-Guo He、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428020060196

  日期：2020.6

  group was introduced to the position of the carboxylic group in 97% de. After reduction and a couple of chemical operations, the designed key intermediate A1 was obtained. The synthesis of another moiety was started from decane-1,10-diol which was selectively protected and oxidized. The long carbon chain was installed according to a Wittig protocol. After deprotection, oxidization, and methylenation, the

  摘要已实现了桃叶min蛾的性信息素14-甲基-1-十八烯的不对称合成。基于手性（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的不对称甲基化，通过C 1 + C 10 + C 4 + C 3 程序组装目标分子的碳链。将γ-内酯转化成4-（苄氧基）丁酸，然后在Evan's模板的诱导下，将手性甲基引入到97％de的羧基位置。经过还原和几次化学操作后，设计的关键中间体A1 获得了。另一部分的合成从被选择性保护和氧化的癸烷-1,10-二醇开始。长碳链是根据Wittig协议安装的。脱保护，氧化和亚甲基化后，以7个线性步骤合成目标分子，总收率为30.3％。
• 一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN111440046B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
• Total Synthesis of the Alleged Structure of Crenarchaeol Enables Structure Revision**
  作者：Mira Holzheimer、Jaap S. Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Remco W. A. Havenith、Ana V. Cunha、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202105384

  日期：2021.8.2

  The 66-membered macrocycle possesses a unique chemical structure featuring 22 mostly remote stereocenters, and a cyclohexane ring connected by a single bond to a cyclopentane ring. Herein we report the first total synthesis of the proposed structure of crenarchaeol. Comparison with natural crenarchaeol allowed us to propose a revised structure of crenarchaeol, wherein one of the 22 stereocenters is

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。
• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• Synthesis, Profiling, and Bioactive Conformation of<i>trans</i>‐Cyclopropyl Epothilones
  作者：Christian N. Kuzniewski、Simon Glauser、Fabienne Z. Gaugaz、Raphael Schiess、Javier Rodríguez‐Salarichs、Stefan Vetterli、Oliver P. Horlacher、Jürg Gertsch、Mariano Redondo‐Horcajo、Angeles Canales、Jesús Jiménez‐Barbero、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/hlca.201900078

  日期：2019.5

  C(13)‐trans‐cyclopropyl‐epothilones have been prepared, bearing benzothiazole, quinoline, thiazol‐5‐ylvinyl, or isoxazol‐3‐ylvinyl side chains. For analogs with fused aromatic side chains, macrocyclic ring‐closure was based on ring‐closing olefin metathesis (RCM) of a precursor incorporating the fully elaborated heavy atom framework of the target structure (including the side chain moiety), while side chain attachment

  一系列新的3-deoxy-C（12），C（13）-trans已经制备了带有苯并噻唑，喹啉，噻唑-5-乙烯基乙烯基或异恶唑-3-乙烯基乙烯基侧链的环丙基-环氧噻酮。对于具有稠合芳族侧链的类似物，大环闭环是基于前体的闭环烯烃复分解（RCM），该前体结合了目标结构（包括侧链部分）的完全精心设计的重原子框架，而侧链连接用于仅在建立大内酯核心后才进行含噻唑和异恶唑的16-去甲基类似物的检测。提出了两种方法来将大环醛作为后者类似物的共同前体，后者涉及通过RCM或大环内酯化进行闭环。发现基于苯并噻唑和喹啉的类似物是高度有效的抗增殖剂。CA。12,13-反式-上环素的微管蛋白结合构型的扭转角为60°C（10）-C（11）。