(2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-yn-2-ol | 89121-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-yn-2-ol
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)hex-3-yn-2-ol；6-phenylmethoxyhex-3-yn-2-ol
• CAS: 89121-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IMDIUHYNNDOKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3E)-6-(benzyloxy)hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛烯丙基化中的仲烯丙基钛 (IV) 试剂 I：将 Hoppe 反应扩展到 γ-烷氧基仲烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了在醛烯丙基化反应中有效获得光学活性 (R)-或 (S)-γ-烷氧基烯丙基钛 (IV) 中间体的方法。首先制备对映体γ-烷氧基仲氨基甲酸烯丙酯(R)-和(S)-14。在手性液体介质中通过 NMR 对相应的氘代同位素衍生物进行了对映体过量的测定。随后在 Hoppe n-BuLi.(-)-sparteine/Ti(Oi-Pr) 4 或 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi-Pr) 4 条件下与丙醛进行醛烯丙基化反应，得到对映异构体均烯丙醇 15 或ent-15 的产率为 90%，ed 为 100%，ee 为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834912
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用膦催化的炔烃异构化反应合成二烯醇醚

  摘要：

  一系列 δ-烷氧基取代的缺电子炔烃使用膦催化异构化为相应的二烯醇醚。发现 Ph 3 P 和聚合物负载的膦在这方面都是有用的。这种方法代表了合成“推拉”δ-烷氧基二烯酮的一般程序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259700

文献信息

• ROUSH, W. R.;BROWN, R. J.;DIMARE, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5083-5093
  作者：ROUSH, W. R.、BROWN, R. J.、DIMARE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Secondary Allyltitanium(IV) Reagents in Aldehyde Allylation I: Extension of the Hoppe Reaction to γ-Alkoxy Secondary Allyl Carbamates
  作者：Jacques Courtieu、Janick Ardisson、Patrick Razon、Sylvie Dhulut、Sophie Bezzenine-Lafollée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834912

  日期：——

  An efficient access to optically active (R)- or (S)-γ-alkoxy allyltitanium(IV) intermediates, in aldehyde allylation reactions, is described. Enantiomeric γ-alkoxy secondary allyl carbamates (R)- and (S)-14 were first prepared. Determination of their enantiomeric excess was realised on the corresponding deuterated isotopic derivatives by NMR in chiral liquid media. Subsequent aldehyde allylation reaction

  描述了在醛烯丙基化反应中有效获得光学活性 (R)-或 (S)-γ-烷氧基烯丙基钛 (IV) 中间体的方法。首先制备对映体γ-烷氧基仲氨基甲酸烯丙酯(R)-和(S)-14。在手性液体介质中通过 NMR 对相应的氘代同位素衍生物进行了对映体过量的测定。随后在 Hoppe n-BuLi.(-)-sparteine/Ti(Oi-Pr) 4 或 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi-Pr) 4 条件下与丙醛进行醛烯丙基化反应，得到对映异构体均烯丙醇 15 或ent-15 的产率为 90%，ed 为 100%，ee 为 80%。
• Synthesis of Dienol Ethers Using the Phosphine-Catalyzed Alkyne Isomerization Reaction
  作者：Patrick Toy、Michael Fu、Jiawen Guo

  DOI：10.1055/s-0030-1259700

  日期：2011.4

  A series of δ-alkoxy-substituted electron-deficient alkyneswere isomerized to the corresponding dienol ethers using phosphinecatalysis. Both Ph 3 P and a polymer-supported phosphine werefound to be useful in this context. This methodology representsa general procedure for the synthesis of ‘push-pull' δ-alkoxy dienones.

  一系列 δ-烷氧基取代的缺电子炔烃使用膦催化异构化为相应的二烯醇醚。发现 Ph 3 P 和聚合物负载的膦在这方面都是有用的。这种方法代表了合成“推拉”δ-烷氧基二烯酮的一般程序。