(2R,3S)-3-[2-(苄氧基)乙基]环氧乙烷-2-甲醇 | 126107-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-[2-(苄氧基)乙基]环氧乙烷-2-甲醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 126107-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SHLYHNSONJYSLM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-(苄氧基)乙基]环氧乙烷-2-甲醇 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 cobaloxime(I) 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸苄酯 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  钴介导的氨基酸衍生物的环化。应用于类海星

  摘要：

  基于钴介导的N-烷基-2-基氨基酸衍生物的环化作用，已开发出一种对类化合物的对映体特异性途径。

  DOI：

  10.1039/c39870000166
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyloxypent-2(Z)-ene-5-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (2R,3S)-3-[2-(苄氧基)乙基]环氧乙烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Chintani, Masaru; Yamazaki, Takao, Chemistry Letters, 1989, p. 1449 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Enantiospecific synthesis of acromelic acid A via a cobalt-mediated cyclisation reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Chun-Sing Li

  DOI：10.1039/c39880000261

  日期：——

  The potent neurotoxin, Acromelic Acid A, has been synthesised by an enantiospecific route employing a cobalt-mediated cyclisation reaction as the key step.

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。
• Stereoselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：J. S. Yadav、Lakshindra Chetia

  DOI：10.1021/ol702095n

  日期：2007.10.1

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of bistramide A is described. The salient feature of this synthesis is the construction of the spiroketal subunit by hydrolysis of dialkylated tosylmethyl isocyanide derivative derived via alkylation of TosMIC with suitably substituted halohydrin derivatives.

  描述了双立体酰胺A的高度立体选择性和收敛的全合成。该合成的显着特征是通过将TosMIC与合适取代的卤代醇衍生物进行烷基化而衍生的二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物衍生物的水解来构建螺环亚基。
• A Direct Synthesis of Nucleoside Analogs Homologated at the 3′- and 5′-Positions
  作者：Jürgen Schmidt、Bernd Eschgfäller、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200390243

  日期：2003.9

  homologated at the 3′- and 5′-positions. This route, applicable to both the D- and L-enantiomeric forms, is suitable for the preparation of monomeric bis-homonucleosides needed for the synthesis of oligonucleotide analogs. It begins with the known monobenzyl ether 3 of pent-2-yne-1,5-diol, which is reduced to alkenol 4. Sharpless asymmetric epoxidation of 4, followed by opening of the epoxide 5 with allylmagnesium

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基
• Synthetic studies on cytotoxic macrolides cruentarens A and B: stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B
  作者：Busam Ramalinga Vara Prasad、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.068

  日期：2010.8

  A stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B, cytotoxic natural products, has been accomplished. The key steps involve a stereoselective radical cyclization, stereospecific methylation of a γ, δ-epoxy acrylate, nucleophilic epoxide ring opening and a cis-Wittig olefination.

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。