人参皂苷RD2 | 83480-64-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷RD2
• 中文别名: 人参皂苷 RD2
• 英文名称: ginsenoside Rd₂
• 英文别名: compound O；Ginsenoside Rd2；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 83480-64-2
• 化学式: C₄₇H₈₀O₁₇
• 分子量: 917.142
• InChiKey: ZTQSADJAYQOCDD-FDDSVCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  982.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Rd2 是在人参中发现的一种具有抗炎作用的皂苷。

化学性质

Ginsenoside Rd2 为白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于人参。

用途

Ginsenoside Rd2 主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。此外，它还具有抗肿瘤和心血管方面的作用。

提取来源

人参皂苷Rd2/人参皂苷C-O是从人参代谢产物中提取的原人参二醇型皂苷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Rb2 在 recombinant β-glucosidase CcBgl1A from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以134 mg的产率得到人参皂苷RD2
  参考文献：
  名称：

  纤维素微纤维素纤维素酶sp。的糖苷水解酶家族1酶的过表达和表征。21及其在少量人参皂甙生产中的应用

  摘要：

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.06.015

文献信息

• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• Hydrolysis of the outer <b>β</b>-(1,2)-<b><scp>d</scp></b>-glucose linkage at the C-3 position of ginsenosides by a commercial <b>β</b>-galactosidase and its use in the production of minor ginsenosides
  作者：Yeong-Su Kim、Do-Yeon Kim、Dong Wook Kang、Chang-Su Park

  DOI：10.1080/10242422.2018.1483348

  日期：2019.1.2

  Commercial beta-galactosidase from Aspergillus oryzae (SUMILACT L-TM) was used for the bioconversion of the ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Rg3 to gypenoside-XVII, compound-O, compound-MC1, F2, and Rh2, respectively. The optimal conditions were pH 4.5, 50 degrees C, 60 U center dot mL(-1) enzyme, and 8.0 mM substrate. Interestingly, the enzyme hydrolyzed only the outer beta-(1,2)-d-glucose linkage at the C-3 position of ginsenosides. Under optimum conditions, the enzyme completely converted Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Rg3 to gypenoside-XVII, compound-O, compound-MC1, F2, and Rh2, respectively, with the highest productivity.