人参皂苷RA1 | 83459-41-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷RA1
• 英文名称: ginsenoside Ra1
• 英文别名: Ginsenoside Ra1；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 83459-41-0
• 化学式: C₅₈H₉₈O₂₆
• 分子量: 1211.4
• InChiKey: KVMXBSSOCCPAOR-WWJNHZDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Ra1 是人参中的成分之一，能够抑制缺氧/复氧诱导的蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 的激活。

化学性质

Ginsenoside Ra1 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于人参（Panax ginseng C. A. Mey.）的根茎部分。

用途

人参皂苷 Ra1 广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中，对蛋白酪氨酸激酶具有抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷RA1 在 dodecatungstosilic acid 、 苹果酸 、 丁二酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 人参皂苷Rk1
  参考文献：
  名称：

  一种利用原人参二醇组皂苷大规模转化生产 人参皂苷Rk1的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用原人参二醇组皂苷为原料大规模生产人参皂苷Rk1的方法，该方法包括在发酵罐中加入原人参二醇组皂苷和水，并通N2保护，经在线灭菌后加入有机酸和催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0‑30的正整数，在80~105℃下反应24~48小时，最后收集反应产物进行纯化即可得到高纯度的人参皂苷Rk1。本发明工艺简单易行，副反应少，产物纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106008642B
• 作为产物：
  描述：

  ginsenoside Ra₅ 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 人参皂苷RA1
  参考文献：
  名称：

  人参根中酰化原人参二醇型人参皂苷

  摘要：

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二醇型人参皂苷，命名为人参皂苷 Ra4-Ra9（1-6，分别），以及 14 种已知的达玛烷型三萜皂苷。新化合物的结构通过光谱方法确定，包括 1D-和 2D-​​NMR、HR-MS 和化学转化为 (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-丁-2-烯酰基]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)- β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇 (1), (20S)-3-O-[β-D-6-O-乙酰吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β- D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇(2)，(20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000196

文献信息

• Purification and Characterization of Ginsenoside Ra-Hydrolyzing .BETA.-D-Xylosidase from Bifidobacterium breve K-110, a Human Intestinal Anaerobic Bacterium
  作者：Ho-Young Shin、Ji-Hyun Lee、Jang-Yeon Lee、Yeo-Ock Han、Myung Joo Han、Dong-Hyun Kim

  DOI：10.1248/bpb.26.1170

  日期：——

  β-D-Xylosidase (EC 3.2.1.37) has been purified from ginsenoside Ra-metabolizing Bifidobacterium breve K-110, which was isolated from human intestinal microflora. β-D-Xylosidase was purified to apparent homogeneity by a combination of ammonium sulfate precipitation, QAE-cellulose, butyl-toyopearl, hydroxyapatit and Q-Sepharose column chromatographies with the final specific activity of 51.8 μmol/min/mg. Molecular weight of β-D-xylosidase is 49 kDa by SDS-PAGE and gel filtration, which consisted of a single subunit. β-D-Xylosidase showed optimal activity at pH 5.0 and 37 °C. The purified enzyme was potently inhibited by PCMS. β-D-Xylosidase acted to the greatest extent on p-nitrophenyl-β-D-xylopyranoside, followed by ginsenoside Ra1 and ginsenoside Ra2. This enzyme hydrolyzed xylan to xylose, but did not act on p-nitrophenyl-β-glucopyranoside, p-nitrophenyl-β-galactopyranoside or p-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside. These findings suggest that this is the first reported purification of ginsenoside-hydrolyzing β-D-xylosidase from an anaerobic Bifidobacterium sp.

  从人参皂苷Ra代谢的双歧杆菌短双歧杆菌K-110中纯化了β-D-木糖苷酶(EC 3.2.1.37)，该菌株是从人类肠道微生物群中分离得到的。通过硫酸铵沉淀、QAE-纤维素、丁基-东洋珍珠、羟基磷灰石和Q-Sepharose柱层析的组合，β-D-木糖苷酶被纯化至表观均一，最终比活性为51.8 μmol/min/mg。通过SDS-PAGE和凝胶过滤测定β-D-木糖苷酶的分子量为49 kDa，由单一亚基组成。β-D-木糖苷酶在pH 5.0和37 °C时表现出最佳活性。纯化后的酶强烈受到PCMS的抑制。β-D-木糖苷酶对对硝基苯-β-D-吡喃木糖苷的作用最强，其次是人参皂苷Ra1和人参皂苷Ra2。该酶将木聚糖水解为木糖，但不作用于对硝基苯-β-吡喃葡糖苷、对硝基苯-β-吡喃半乳糖苷或对硝基苯-β-D-岩藻糖苷。这些发现表明这是首次报道从厌氧双歧杆菌中纯化出人参皂苷水解β-D-木糖苷酶。
• 一种利用原人参二醇组皂苷大规模转化生产 人参皂苷Rk1的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN106008642B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种利用原人参二醇组皂苷为原料大规模生产人参皂苷Rk1的方法，该方法包括在发酵罐中加入原人参二醇组皂苷和水，并通N2保护，经在线灭菌后加入有机酸和催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0‑30的正整数，在80~105℃下反应24~48小时，最后收集反应产物进行纯化即可得到高纯度的人参皂苷Rk1。本发明工艺简单易行，副反应少，产物纯度高，易于工业化生产。
• Acylated Protopanaxadiol-Type Ginsenosides from the Root of Panax ginseng
  作者：Guo-Yuan Zhu、Ying-Wei Li、Desmond Kwok-Po Hau、Zhi-Hong Jiang、Zhi-Ling Yu、Wang-Fun Fong

  DOI：10.1002/cbdv.201000196

  日期：2011.10

  Six new protopanaxadiol‐type ginsenosides, named ginsenosides Ra4–Ra9 (1–6, resp.), along with 14 known dammarane‐type triterpene saponins, were isolated from the root of Panax ginseng, one of the most important Chinese medicinal herbs. The structures of the new compounds were determined by spectroscopic methods, including 1D‐ and 2D‐NMR, HR‐MS, and chemical transformation as (20S)‐ 3‐O‐β‐D‐6‐O‐[

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二醇型人参皂苷，命名为人参皂苷 Ra4-Ra9（1-6，分别），以及 14 种已知的达玛烷型三萜皂苷。新化合物的结构通过光谱方法确定，包括 1D-和 2D-​​NMR、HR-MS 和化学转化为 (20S)-3-O-β-D-6-O-[(E)-丁-2-烯酰基]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)- β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇 (1), (20S)-3-O-[β-D-6-O-乙酰吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β- D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇(2)，(20S)-3-O-β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-