大麻 | 6753-98-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大麻
• 中文别名: α-丁子香烯；α-律草烯；Α-葎草烯；蛇麻烯；α-葎草萜；Α-石竹素；α-丁香汕烃；Α-丁子香烯；α-石竹烯；Α-葎草萜；律草烯；丁香烯；Α-丁香汕烃；ALPHA-律草烯
• 英文名称: α-caryophyllene
• 英文别名: α-humulene；humulene；alpha-humulene；alpha-caryophyllene；humulen；(1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene
• CAS: 6753-98-6；8063-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  166-168 °C(lit.)
• 密度：
  0.889 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  90°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.592 (est)
• 大气OH速率常数：
  2.90e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1456;1454;1482;1451;1452;1447;1451;1452;1442;1417;1440;1460;1450;1440;1445;1454;1454;1449;1469;1442;1442;1441;1442;1428;1456;1439;1455;1437;1454;1435;1429;1430;1423;1438;1454;1451;1452;1428;1453;1441;1440;1461;1431;1453;1421.8;1433.1;1448;1442;1442;1454;1453;1454;1433;1460;1442;1451;1431;1425;1423;1443;1431;1435;1440;1452;1436;1453;1453;1444;1439;1443;1443;1453;1454;1453;1453;1453;1443;1443;1454;1453;1463;1453;1454;1437;1461;1454;1445;1465;1471;1453;1431;1437;1462;1463;1455;1434;1447;1441;1454;1462;1460;1448;1472;1455;1455;1436;1445;1449;1465;1460;1452;1447;1452;1446;1449;1456;1456;1450;1438;1458;1456;1456;1453;1451;1444;1448;1452;1458;1455;1467;1456;1463;1445;1456;1447;1453;1451;1447;1435;1453;1440;1450;1455;1448;1461;1457;1465;1451;1456;1454;1446;1449;1456;1464.4;1434;1459;1453;1467;1447;1455;1472;1439;1471;1459;1469;1466;1446.8;1487;1454;1450;1450;1455;1455;1454;1454;1458;1469;1454;1458;1451;1455;1433;1455;1461;1472;1450;1456;1450;1451;1453;1460;1469;1468;1447;1447;1414;1447;1447;1449;1418;1421;1447;1447;1451;1447;1455;1455;1451;1457;1468;1447;1459;1436;1413;1447;1446;1454;1453;1432;1447;1442;1440;1458;1458;1459;1447;1447;1451;1455;1453;1442;1445;1456;1451;1442;1455;1446;1452;1455;1441;1455;1437;1461;1450;1460;1452;1456;1456;1474;1449;1433;1441;1428;1447;1453;1459;1462;1447;1465;1464;1464;1430;1433;1452;1456;1456;1447;1447;1425;1454;1454;1433;1450;1445;1433;1451;1442;1457;1438;1460;1443;1454;1453;1450;1447;1452;1455;1450;1442;1448;1450;1433;1447;1445;1455;1455;1441;1448;1449;1469;1447;1460;1453;1421.8;1451;1444;1453;1436;1447;1445;1451;1440;1455;1447;1452;1443;1448;1449;1454.7;1460.9;1417;1447;1443;1461;1442;1454;1424;1454;1453;1461;1453;1443;1435;1444;1443;1450;1433;1457;1444;1451;1447;1456;1451;1453;1468;1445;1441;1427;1451.5;1428;1455;1479;1466;1448;1443;1447;1470;1455;1480;1452;1456;1468;1453;1453;1447;1454;1440;1456;1466;1451;1455;1454;1461;1464;1434;1451;1427;1447;1467;1465.2;1453;1447;1456;1462;1447;1460;1447;1451;1447;1435;1463;1453;1454;1454;1438;1454;1459;1447;1465;1454;1452;1453;1456;1440;1440;1440;1447;1447;1442;1430;1449;1460;1447;1454;1453;1452;1444;1447;1450;1437;1465;1439;1443;1453;1456;1462;1469;1444;1453;1447;1448;1448;1438;1460;1456;1453;1450;1435;1437;1450;1424;1446;1449;1448;1448;1448;1444;1452;1455;1447;1448;1457;1448;1450;1445;1455;1455;1436;1487;1446;1437;1465;1450;1446;1446;1445;1437;1443

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GZ4817500
• 海关编码：
  2902199090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

简介

ALPHA-律草烯是律草烯的一种异构体，在葎草科植物啤酒花（Humulus lupulus）的精油中被发现。这种物质为无色至微黄色的油状液体，带有淡淡的丁香味，沸点在166～168℃之间，能溶于乙醚和乙醇，而不溶于水。

用途

ALPHA-律草烯是啤酒花球果提取精油中的成分之一。不同植物中其含量有所不同，在啤酒酿造过程中可赋予啤酒独特的香气。研究发现，ALPHA-律草烯具有抗炎功效，能够有效防止感冒、肺炎等呼吸道疾病病毒的侵入。目前尚未有止痒作用的相关报道。

生物活性

α-Humulene 是Tanacetum vulgare L. 精油中的主要成分之一，表现出显著的抗炎作用（IC50=15±2 μg/mL），能够抑制COX-2和iNOS的表达。

靶点

| COX-2 | iNOS |

体外研究

α-Humulene 对人肺腺癌 A549 细胞、结肠腺癌 DLD-1 细胞及皮肤成纤维细胞 WS1 的半数致死浓度分别为 28±1 μg/mL、43±3 μg/mL 和 24±3 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻 生成 1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Sutherland,M.D.; Waters,O.J., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 596 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 大麻
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化卤代烯基硼烷的环化反应合成新的humulene立体和区域特异性

  摘要：

  我们描述了一种新的立体异构和区域特异性合成的ene草烯，蛇麻草的主要倍半萜烯，通过钯催化的从香叶基卤化物通过4个主要步骤衍生的卤代烯基硼烷环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80019-8
• 作为试剂：
  描述：

  β-caryophyllene 在 大麻 作用下， 反应 30.0h， 以88.7%的产率得到石竹素
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CARYOPHYLLENE OXIDE

  摘要：

  本发明涉及一种使用氧气（特别是大气中的氧气）氧化β-蒎烯的方法，避免了使用催化剂、酶和溶剂。此外，本发明提供了一种混合物，其中包括某些蒎烯氧化物，并将其用作香味和/或香料。本发明还涉及包括根据本发明的混合物的产品和半成品。

  公开号：

  US20210387959A1

文献信息

• Absolute Configuration of Small Molecules by Co‐Crystallization
  作者：Felix Krupp、Wolfgang Frey、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ange.202004992

  日期：2020.9.7

  reliable method to determine the absolute configuration of chiral molecules is X‐ray crystallography, but small molecules can be difficult to crystallize. We report rapid co‐crystallization of tetraaryladamantanes with small molecules as different as n‐decane to nicotine to produce crystals for X‐ray analysis and the assignment of absolute configuration when the molecules are chiral. A screen of 52 diverse

  摘要确定手性分子绝对构型的最可靠方法是 X 射线晶体学，但小分子可能难以结晶。我们报道了四芳基金刚烷与不同小分子的快速共结晶n‐癸烷转化为尼古丁，生成用于 X 射线分析的晶体，并在分子为手性时指定绝对构型。对 52 种不同化合物的筛选显示 88% 的情况包含在共晶中，77% 的情况显示高分辨率结构。此外，从三毫克分析物开始，核磁共振波谱和 X 射线晶体学相结合，使用金刚烷结晶伴侣在室温下封装分析物，在不到三天的时间内产生了完整的结构。
• Spatial Recognition Within Terpenes: Redox and H-bond Promoted Linkage Isomerizations and the Selective Binding of Complex Alkenes
  作者：Steven J. Dakermanji、Karl S. Westendorff、Emmit K. Pert、Katy B. Wilson、Jeffery T. Myers、Justin H. Wilde、Diane A. Dickie、Kevin D. Welch、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00151

  日期：2020.5.26

  η2-alkene-complex isomers of the type MoTp(NO)(DMAP)(η2-alkene) and WTp(NO)(PMe3)(η2-alkene) (where Tp = hydridotris(pyrazolyl)borate and DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine) has been explored. Alkene and polyene compounds form as a mixture of kinetically trapped isomers. For both types of complexes, it was found that addition of either a fluorinated alcohol or one-electron oxidant reduces the number of isomers in solution

  一种用于η分辨率方法2类型MOTP（NO）吡啶（DMAP）（η的-烯烃配合物的异构体2 -烯烃）和WTP（NO）（PME 3）（η 2 -烯烃）（其中Tp =氢化三（已经研究了吡唑基硼酸酯和DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。烯烃和多烯化合物形成为动力学捕获的异构体的混合物。对于两种类型的配合物，发现添加氟化醇或单电子氧化剂都会减少溶液中异构体的数量。还观察到加速的配体交换，尽管这些反应伴随着明显的分解。
• A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation: application to the biomimetic synthesis of the benzopyran derived natural products (±)-lucidene and (±)-alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b508972g

  日期：——

  involve a hetero Diels-Alder cycloaddition between an o-quinone methide intermediate with a simple, or activated tri-substituted olefin. Experimental evidence is provided to support this hypothesis, with the biomimetic synthesis of both (+/-)-lucidene and (+/-)-alboatrin successfully achieved using a new and efficient method for o-quinone methide generation.

  Lucidene和alboatrin是复杂的苯并吡喃衍生的天然产物。它们的生物发生中的关键步骤可能涉及邻醌甲基化物中间体与简单或活化的三取代烯烃之间的杂Diels-Alder环加成反应。实验证据提供了支持该假说的证据，通过使用新型高效的邻醌甲基化物生成方法成功实现了（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin的仿生合成。
• Studies toward the Biomimetic Synthesis of Tropolone Natural Products via a Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Alexander V. W. Mayweg、Karin Neumann、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol991067y

  日期：1999.12.1

  quinone methide benzotropolone 13 was generated in situ by thermalisation of benzotropolone 10. Benzotropolone 10 was derived from phthalic acid via carbonyl ylide 8a followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent acid-catalyzed ring opening.

  通过苯并马酚10与腐殖烯的杂Diels-Alder反应，合成了马酚酮天然产物pycnidione和epolone B的类似物。甲基苯醌苯并马酚酮13是通过苯并马酚酮10的热反应原位生成的。苯并马酚酮10是通过羰基内酯8a从邻苯二甲酸衍生而来的，然后进行分子内的1,3-偶极环加成反应，随后进行酸催化的开环反应。
• A biomimetic chemical synthesis of humulene from farnesol
  作者：E.J. Corey、Sylvain Daigneault、Brian R. Dixon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79198-2

  日期：1993.6

  The first synthesis of humulene (1) by a biomimetic cation-olefin cyclization route is reported.

  据报道，通过仿生阳离子-烯烃环化路线的第一合成的mul草烯（1）。

表征谱图