Zerumbol | 17678-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Zerumbol
• 英文别名: 8-Hydroxy-alpha-humulene；(2E,6E,10E)-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 17678-70-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NLCQRJBYGGWZRQ-SKTNYSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zerumbol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 花薑酮
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—XVI：斑仑酮，单环倍半萜烯酮

  摘要：

  已发现先前分配给zerumbone的结构是站不住脚的。酮已显示为含有三个烯键的单环，并且已进一步与腐殖烯相关。臭氧分解的结果和碱催化的裂解使该化合物配制成2,6,9,9-四甲基-2,6,10-环十一碳烯-1-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80027-0
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 Zerumbol
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—XVI：斑仑酮，单环倍半萜烯酮

  摘要：

  已发现先前分配给zerumbone的结构是站不住脚的。酮已显示为含有三个烯键的单环，并且已进一步与腐殖烯相关。臭氧分解的结果和碱催化的裂解使该化合物配制成2,6,9,9-四甲基-2,6,10-环十一碳烯-1-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80027-0

文献信息

• Remarkable Potential of Zerumbone to Generate a Library with Six Natural Product-like Skeletons by Natural Material-Related Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Noriko Tsuchida、Miyuki Fukushima、Issei Takahashi、Yasushi Kawai、Takashi Kitayama

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00689

  日期：2020.7.2

  a powerful latent reactivity, partly because of its three double bonds, two conjugated and one isolated, and a double conjugated carbonyl group in an 11-membered ring structure. In fact, zerumbone has been shown to be a successful example of natural material-related DOS (NMRDOS). We will report that zerumbone can be converted in one chemical step from four zerumbone derivatives into rare and markedly

  面向多样性的合成（DOS）是一种有效的策略，可以从简单的起始材料快速创建多样的高三维化合物。原材料的选择是构建有用的，化学上多样化的化合物库以开发新药的关键。在这里，我们报告了一种新颖，通用且简便的策略，可从易于获得的天然产物（如蛇骨）作为合成起始材料来创建具有高度结构多样性的多样化合物。球姜酮是精油的野生姜，主要成分红球姜史密斯 值得注意的是，蛇骨酮具有强大的潜在反应性，部分是由于其11个环结构中的三个双键，两个共轭和一个孤立以及一个双共轭羰基。实际上，已经证明了um骨酮是天然材料相关DOS（NMRDOS）的成功实例。我们将报告，可以通过化学转化作用，在一个化学步骤中将蛇骨素从四种蛇骨素衍生物转化为稀有且明显不同的支架。
• Identification of Zerumbone in<i>Zingiber zerumbet</i>Smith as a Potent Inhibitor of 12-<i>O</i>-Tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced Epstein-Barr Virus Activation
  作者：Akira MURAKAMI、Miyuki TAKAHASHI、Suratwadee JIWAJINDA、Koichi KOSHIMIZU、Hajime OHIGASHI

  DOI：10.1271/bbb.63.1811

  日期：1999.1

  Zerumbone was isolated from the rhizomes of Zingiber zerumbet Smith as a potent inhibitor of tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced Epstein-Barr virus activation. The IC50 value of zerumbone (0.14 μM) is noticeably lower than those of the anti-tumor promoters we have hitherto obtained. Interestingly, α-humulene lacking the carbonyl group at the 8-position in zerumbone was inactive (IC50>100 μM), while 8-hydroxy-α-humulune was markedly active (IC50=0.95 μM).

  从 Zingiber zerumbet Smith 的根茎中分离出的 Zerumbone 是肿瘤促进剂 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate 诱导 Epstein-Barr 病毒激活的有效抑制剂。zerumbone 的 IC50 值（0.14 μM）明显低于我们迄今所获得的抗肿瘤启动子的 IC50 值。有趣的是，zerumbone 中缺少 8 位羰基的 α-humulene 没有活性（IC50>100 μM），而 8-羟基-α-humulune 则具有明显的活性（IC50=0.95 μM）。
• Antiproliferative effects of zerumbone-pendant derivatives on human T-cell lymphoid cell line Jurkat cells
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Sachiko Tajima、Yuko Fujiwara、Keitaro Sumi、Tomohiro Itoh、Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.038

  日期：2019.3

  conjugates with salicylic acid or various benzoic acid derivatives were synthesized for evaluations of their antiproliferative effects on Jurkat cells as salicylic acid is bioactive and has a carboxylic group for coupling. Most of them resulted in IC50 values as low as 1–10 μM, validating the utility of this activity-conserving strategy.

  姜黄酮是野生姜精油姜姜史密斯的主要成分。它不仅具有高反应活性，而且具有多种生物活性。这些效果源自zerumbone和其间的羰基之间的两个共轭双键，并且我们已经建立了zerumbone-pendant衍生物的合成方案，而不会干扰共轭体系。在此，合成了十二种与水杨酸或各种苯甲酸衍生物的缀合物，以评价其对Jurkat细胞的抗增殖作用，因为水杨酸具有生物活性并且具有用于偶联的羧基。它们中的大多数导致IC 50值低至1–10μM，从而验证了这种保持活性的策略的实用性。
• Molecular cloning and functional characterization of α-humulene synthase, a possible key enzyme of zerumbone biosynthesis in shampoo ginger (Zingiber zerumbet Smith)
  作者：Fengnian Yu、Sho Okamto、Kaoru Nakasone、Kyoko Adachi、Satoru Matsuda、Hisashi Harada、Norihiko Misawa、Ryutaro Utsumi

  DOI：10.1007/s00425-008-0700-x

  日期：2008.5

  (Zingiber zerumbet Smith) has a high content and large variety of terpenoids in the essential oil of its rhizome. Here, we report on the isolation of a cDNA clone (ZSS1) encoding α-humulene synthase, a possible key enzyme of zerumbone biosynthesis. This clone contains an open reading frame of 1,644 bp and is predicted to encode a protein of 548 amino acids with a calculated molecular mass of 64.5 kDa. The

  洗发姜（Zingiber zerumbet Smith）的根茎精油中萜类化合物含量高、种类多。在这里，我们报告了编码α-葎草烯合酶的cDNA克隆（ZSS1）的分离，α-葎草烯合酶是姜黄酮生物合成的可能关键酶。该克隆包含 1,644 bp 的开放阅读框，预计编码 548 个氨基酸的蛋白质，计算分子量为 64.5 kDa。推导的氨基酸序列与其他被子植物物种的已知倍半萜合酶具有 34-63% 的同一性。根据外显子-内含子组织，ZSS1 被归类为萜烯合酶-III (TPS-III) 亚家族。当在大肠杆菌中表达时，重组酶催化形成主要产物α-葎草烯（95%）和次要副产物β-石竹烯（5%）。将 ZSS1 和参与 FPP 合成的外源甲羟戊酸途径引入大肠杆菌会导致体内产生 α-葎草烯。 ZSS1 的转录物几乎只在根茎中检测到，并且在用茉莉酸甲酯 (MeJA) 处理后，在叶子和根茎中均上调，表明其在洗发姜中的生态功能。
• Novel synthesis of zerumbone-pendant derivatives and their biological activity
  作者：Takashi Kitayama、Maki Nakahira、Kae Yamasaki、Hiromi Inoue、Chika Imada、Yuji Yonekura、Masataka Awata、Hikaru Takaya、Yasushi Kawai、Kohta Ohnishi、Akira Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.026

  日期：2013.11

  Zerumbone 1, having powerful latent reactivity and containing two conjugated double bonds and a double conjugated carbonyl group is the major component of the essential oil of wild ginger, Zingiber zerumbet Smith. The conjugation system plays an important role in the expression of biological activity. N-Bromosuccinimide (NBS) reaction of 1 gave high reactive intermediate 2 with an exo-methylene group, which was obtained from 1 quantitatively. Treatment of 2 with nucleophiles gave various zerumbonependant derivatives, including C-H, C-O, C-N, and C-C bond formation, maintaining the conjugation system through S(N)2'-type reaction. Almost all zerumbone-pendant derivatives showed a good value of IC50 against the suppressive effect of NO generation. Among them, amine derivative 5, binding with 2 mol of zerumbone, showed the strongest activity (IC50: 0.24 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.