14-Hydroxyhumulen | 75678-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-Hydroxyhumulen
• 英文别名: 1,4,4-Trimethyl-8-hydroxymethyl-cycloundecatrien-(1trans,5trans,8trans)；14-Hydroxy-alpha-humulene；[(1Z,5E,9E)-5,8,8-trimethylcycloundeca-1,5,9-trien-1-yl]methanol
• CAS: 75678-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BNIJVJLOOJVDGU-ZMYZPJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxyhumulen 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 α-humulen-14-al
  参考文献：
  名称：

  α-葎草烯衍生物，包括具有重排碳骨架的倍半萜烯酸，来自柱状荔枝藻（Lychophorora columnaris）

  摘要：

  摘要 对 Lychnophora columnaris 的研究提供了除已知化合物之外的六种新的 α-葎草烯衍生物和一种具有新碳骨架的重排倍半萜烯。从该物种中分离出的这些化合物和几种倍半萜内酯似乎具有化学分类学的重要性。通过光谱方法和包括部分合成在内的一些化学转化来阐明结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83166-x
• 作为产物：
  描述：

  α-humulen-14-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 14-Hydroxyhumulen
  参考文献：
  名称：

  α-葎草烯衍生物，包括具有重排碳骨架的倍半萜烯酸，来自柱状荔枝藻（Lychophorora columnaris）

  摘要：

  摘要 对 Lychnophora columnaris 的研究提供了除已知化合物之外的六种新的 α-葎草烯衍生物和一种具有新碳骨架的重排倍半萜烯。从该物种中分离出的这些化合物和几种倍半萜内酯似乎具有化学分类学的重要性。通过光谱方法和包括部分合成在内的一些化学转化来阐明结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83166-x

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS
  作者：Baldev R. Chhabra、Kiyoharu Hayano、Toshikazu Ohtsuka、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.1703

  日期：1981.12.5

  Allylic methyls in medium ring compounds were selectively oxidized to primary alcohols and αβ-unsaturated aldehydes by means of t-butylhydroperoxide and selenium dioxide supported on silica gel.

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。
• Weitere diterpene mit helifulvan-gerüst und andere inhaltsstoffe aus Helichrysum chionosphaerum
  作者：Ferdinand Bohlmann、Wolf-Rainer Abraham、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85128-4

  日期：——

  Abstract The aerial parts of Helichrysum chionosphaerum afforded, in addition to known compounds, a humulene alcohol, an abietane derivative, atisirenic acid and two further representatives of a new class of diterpenes. The structure of the basic acid, named helifulvanic acid, was elucidated by NMR studies and by X-ray analysis. The chemotaxonomic importance of these diterpenes is discussed briefly.

  摘要 除已知化合物外，蜡菊的地上部分还提供葎草烯醇、松香烷衍生物、二萜酸和另外两种新型二萜的代表。通过核磁共振研究和 X 射线分析阐明了碱性酸的结构，命名为 helifulvanic 酸。简要讨论了这些二萜的化学分类学重要性。
• α-Humulene derivatives including a sesquiterpene acid with a rearranged carbon skeleton from Lychophorora columnaris
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83166-x

  日期：——

  Abstract An investigation of Lychnophora columnaris afforded in addition to known compounds six new α-humulene derivatives and a rearranged sesquiterpene with a new carbon skeleton. These compounds and several sesquiterpene lactones isolated from this species seem to be of chemotaxonomic importance. The structures were elucidated by spectroscopic methods and a few chemical transformations including partial

  摘要 对 Lychnophora columnaris 的研究提供了除已知化合物之外的六种新的 α-葎草烯衍生物和一种具有新碳骨架的重排倍半萜烯。从该物种中分离出的这些化合物和几种倍半萜内酯似乎具有化学分类学的重要性。通过光谱方法和包括部分合成在内的一些化学转化来阐明结构。