(1Z,5E)-1,4,4-三甲基-8-亚甲基环十一碳-1,5-二烯 | 116-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1Z,5E)-1,4,4-三甲基-8-亚甲基环十一碳-1,5-二烯
• 中文别名: BETA-律草烯；trans,trans-8-甲烯-1,4,4-三甲基-1,5-环十一二烯
• 英文名称: β-humulene
• 英文别名: β-Humulen；(1E,5E)-1,4,4-trimethyl-8-methylidenecycloundeca-1,5-diene
• CAS: 116-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: HAVYZKHVTLAPDZ-PPGMXFKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  272.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.571 (est)
• 保留指数：
  1454;1454;1454;1481;1445;1452;1439;1452;1444

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,5E)-1,4,4-三甲基-8-亚甲基环十一碳-1,5-二烯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Ethanol - (1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]u ndec-4-ene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  葎草烯的酸催化异构化（第 1 部分）

  摘要：

  葎烯与水溶液的反应。乙酸以极好的收率提供了腐植酸及其乙酸盐以及各种重排化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1973.133
• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (1Z,5E)-1,4,4-三甲基-8-亚甲基环十一碳-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  草烯的环化

  摘要：

  环十二碳三烯，烯和次溴酸的反应得到单环和三环产物。后者已被转化为环壬二烯，石竹烯，并且环三烯三烯环系统已经在各种反应中从三轮车中再生出来。讨论了这些环化和脱环的机理。显示出环辛-1,4-二烯的溴化生成环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39680003004

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS
  作者：Baldev R. Chhabra、Kiyoharu Hayano、Toshikazu Ohtsuka、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.1703

  日期：1981.12.5

  Allylic methyls in medium ring compounds were selectively oxidized to primary alcohols and αβ-unsaturated aldehydes by means of t-butylhydroperoxide and selenium dioxide supported on silica gel.

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。
• NMR Studies on [2 + 3] Cycloaddition of Nitrile Oxides to Polyunsaturated Medium Size Rings
  作者：Mirosław Gucma、Wiesław Marek Gołębiewski、Alicja K. Michalczyk

  DOI：10.5935/0103-5053.20160078

  日期：——

  Site selectivity, regioselectivity and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of 4-trifluoromethylbenzonitrile oxide to polyunsaturated medium size rings including 1,5,9-cyclododecatriene, 11-membered sesquiterpenes, 1,3-cyclooctadiene and 5-vinyl-2-norbornene were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of alkenyl carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1D and 2D H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Some of the obtained products showed moderate fungicidal activities.
• Gatilova, V.P.; Korchagina, D.V.; Gatilov, Yu.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 27, # 11.1, p. 2040 - 2054
  作者：Gatilova, V.P.、Korchagina, D.V.、Gatilov, Yu.V.、Bagryanskaya, I.Yu.、Barkhash, V.A.

  DOI：——

  日期：——
• ACID CATALYZED ISOMERIZATION OF HUMULENE (PART 1)
  作者：Yoko Naya、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/cl.1973.133

  日期：1973.2.5

  The reaction of humulenes with aq. acetic acid afforded humulol and its acetate in an excellent yield together with various rearranged compounds.

  葎烯与水溶液的反应。乙酸以极好的收率提供了腐植酸及其乙酸盐以及各种重排化合物。
• A cyclisation of humulene
  作者：J. M. Greenwood、M. D. Solomon、J. K. Sutherland、A. Torre

  DOI：10.1039/j39680003004

  日期：——

  Reaction of the cycloundecatriene, humulene, with hypobromous acid gives a monocyclic and a tricyclic product. The latter has been converted into the cyclononadiene, caryophyllene, and the cycloundecatriene ring system has been regenerated from the tricycle in a variety of reactions. The mechanisms of these cyclisations and decyclisations are discussed. Bromination of cyclo-octa-1,4-diene is shown

  环十二碳三烯，烯和次溴酸的反应得到单环和三环产物。后者已被转化为环壬二烯，石竹烯，并且环三烯三烯环系统已经在各种反应中从三轮车中再生出来。讨论了这些环化和脱环的机理。显示出环辛-1,4-二烯的溴化生成环丙烷衍生物。

表征谱图