α-humulen-14-al | 75678-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-humulen-14-al
• 英文别名: 5.8.8-Trimethyl-cycloundecatrien-(1trans.5trans.9trans)-carbaldehyd-(1)；alpha-Humulen-14-al；(1Z,5E,9E)-5,8,8-trimethylcycloundeca-1,5,9-triene-1-carbaldehyde
• CAS: 75678-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GKVMVBNMYADZEB-ZMYZPJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到α-humulen-14-al
  参考文献：
  名称：

  氧气在哪里？结晶海绵法分析α-Humulene氧化产物的结构

  摘要：

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201502302

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS
  作者：Baldev R. Chhabra、Kiyoharu Hayano、Toshikazu Ohtsuka、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.1703

  日期：1981.12.5

  Allylic methyls in medium ring compounds were selectively oxidized to primary alcohols and αβ-unsaturated aldehydes by means of t-butylhydroperoxide and selenium dioxide supported on silica gel.

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。
• A cyclisation of humulene
  作者：J. M. Greenwood、M. D. Solomon、J. K. Sutherland、A. Torre

  DOI：10.1039/j39680003004

  日期：——

  Reaction of the cycloundecatriene, humulene, with hypobromous acid gives a monocyclic and a tricyclic product. The latter has been converted into the cyclononadiene, caryophyllene, and the cycloundecatriene ring system has been regenerated from the tricycle in a variety of reactions. The mechanisms of these cyclisations and decyclisations are discussed. Bromination of cyclo-octa-1,4-diene is shown

  环十二碳三烯，烯和次溴酸的反应得到单环和三环产物。后者已被转化为环壬二烯，石竹烯，并且环三烯三烯环系统已经在各种反应中从三轮车中再生出来。讨论了这些环化和脱环的机理。显示出环辛-1,4-二烯的溴化生成环丙烷衍生物。
• α-Humulene derivatives including a sesquiterpene acid with a rearranged carbon skeleton from Lychophorora columnaris
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83166-x

  日期：——

  Abstract An investigation of Lychnophora columnaris afforded in addition to known compounds six new α-humulene derivatives and a rearranged sesquiterpene with a new carbon skeleton. These compounds and several sesquiterpene lactones isolated from this species seem to be of chemotaxonomic importance. The structures were elucidated by spectroscopic methods and a few chemical transformations including partial

  摘要 对 Lychnophora columnaris 的研究提供了除已知化合物之外的六种新的 α-葎草烯衍生物和一种具有新碳骨架的重排倍半萜烯。从该物种中分离出的这些化合物和几种倍半萜内酯似乎具有化学分类学的重要性。通过光谱方法和包括部分合成在内的一些化学转化来阐明结构。
• Weitere diterpene mit helifulvan-gerüst und andere inhaltsstoffe aus Helichrysum chionosphaerum
  作者：Ferdinand Bohlmann、Wolf-Rainer Abraham、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85128-4

  日期：——

  Abstract The aerial parts of Helichrysum chionosphaerum afforded, in addition to known compounds, a humulene alcohol, an abietane derivative, atisirenic acid and two further representatives of a new class of diterpenes. The structure of the basic acid, named helifulvanic acid, was elucidated by NMR studies and by X-ray analysis. The chemotaxonomic importance of these diterpenes is discussed briefly.

  摘要 除已知化合物外，蜡菊的地上部分还提供葎草烯醇、松香烷衍生物、二萜酸和另外两种新型二萜的代表。通过核磁共振研究和 X 射线分析阐明了碱性酸的结构，命名为 helifulvanic 酸。简要讨论了这些二萜的化学分类学重要性。
• Where is the Oxygen? Structural Analysis of α-Humulene Oxidation Products by the Crystalline Sponge Method
  作者：Nicolas Zigon、Manabu Hoshino、Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502302

  日期：2015.7.27

  Crystal structures of α‐humulene, a cyclic sesquiterpene, and its oxidized subproducts, were analyzed by the crystalline sponge method. Regio‐ and stereochemistry, including absolute configuration when a chiral oxidant was applied, and the stable conformations of all the scaffold‐related compounds were successfully determined for samples on a 5–50 μg scale.

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。