6-羟基黄酮 | 6665-83-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基黄酮
• 中文别名: 猩红RT；颜料红17；3-羟基-4-[(2-甲基-5-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲基苯基)-2-萘甲酰胺
• 英文名称: 6-hydroxyflavone
• 英文别名: 6-Hydroxyflavon；6-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；6-hydroxy-2-phenyl-4H-[1]benzopyran-4-one；6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 6665-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C (lit.)
• 沸点：
  320.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2653 (rough estimate)
• LogP：
  4.445 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

6-羟基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-氧代-2-苯基色烯-6-基)氧杂环己烷-2-羧酸。

6-Hydroxyflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-oxo-2-phenylchromen-6-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Hydroxyflavone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H10O3
分子式
: 238.24 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Hydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone
-
化学文摘编号(CAS No.) 6665-83-4
EC-编号 229-704-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 234 - 236 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-羟基黄酮是一种天然存在的黄酮类化合物，具有非竞争性抑制细胞色素P450酶CYP2C9的作用。这种物质在黄花假杜鹃（学名：Barleria prionitis）的叶子中被发现，并且有可能成为治疗焦虑样障碍的潜在药物。

生物活性

6-羟基黄酮具有抗炎作用，能够抑制牛血红蛋白 (BHb) 糖基化。该化合物还能激活AKT、ERK 1/2和JNK信号通路，有效地促进成骨细胞分化，并且能够抑制LPS诱导的NO产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基黄酮 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Methods for introducing an estrogenic compound

  摘要：

  该发明涉及将一种雌激素化合物引入需要的受体中的方法，涉及向受体中施用具有以下式（II）的环系统化合物的有效量，其中R1和R2中的每一个独立地选自H、烷基、烯基、环烷基和芳基，且R1和R2中至少一个是H，或者一起代表可能在烷基链中含有一个或多个杂原子或基团的烷基；环系统ABCD代表从雌酮、去氢表雄酮、取代雌酮、雌二醇、取代雌二醇、雌三醇、取代去氢表雄酮或取代雌三醇组成的取代或未取代、饱和或不饱和类固醇核；其中该化合物是对具有类固醇硫酸酶活性（EC 3.1.6.2）的酶的抑制剂或其药用盐。

  公开号：

  US06476011B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型4H-chromen-4-one衍生物作为抗多药耐药结核的抗结核药。

  摘要：

  测试了通过支架变形苯并呋喃化合物TAM16获得的一系列4H-chromen-4-one衍生物的抗结核活性。化合物8d对药物敏感和耐多药结核病具有活性。初步可药性评估表明，化合物8d显示出良好的小鼠和人微粒体稳定性，低细胞毒性和可接受的口服生物利用度。体内研究表明，在治疗3周后，化合物8d在TB的急性小鼠模型中显示出适度的功效。因此，8d是一种有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112075

文献信息

• Conversion from Arenes Having a Benzene Ring to Those Having a Picolinic Acid by Simple Growing Cell Reactions Using <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> that Expressed the Six Bacterial Genes Involved in Biphenyl Catabolism
  作者：Kazutoshi Shindo、Ayako Osawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Shohei Sakuda、Yoshikazu Shizuri、Kensuke Furukawa、Norihiko Misawa

  DOI：10.1021/ja044850g

  日期：2004.11.1

  aromatic compounds with a benzene ring to a picolinic acid was achieved with a recombinant Escherichia coli strain that expressed the six genes involved in biphenyl catabolism, these being the bphA1(2072)A2A3A4 genes encoding the evolved biphenyl dioxygenase, the bphB gene encoding dihydrodiol dehydrogenase, and the bphC gene encoding catechol 2,3-dioxygenase.

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

  Hydrocyanation in the absence of toxic HCN gas is highly desirable. Addressing that challenge, transition-metal-catalyzed transfer hydrocyanation using safe HCN precursors has been developed, but these reagents generally require a Lewis acid for activation, and the control of regioselectivity often remains problematic. In this Letter, a Ni-catalyzed highly Markovnikov-selective transfer hydrocyanation

  在没有有毒的HCN气体的情况下进行氢氰化是非常需要的。为了应对这一挑战，已经开发出使用安全的HCN前体的过渡金属催化的转移氢氰化反应，但是这些试剂通常需要路易斯酸进行活化，并且对区域选择性的控制通常仍然存在问题。在这封信中，报道了在没有任何路易斯酸的情况下进行的镍催化的高度马尔可夫尼科夫选择性转移氢氰化反应。易制得的原芳族1-异丙基环己-2,5-二烯-1-腈作为HCN源，该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。将末端苯乙烯衍生物，二烯和内部炔烃以良好的选择性转化为优异的选择性。机理研究为区域选择性的起源提供了见识。
• Synthetic C6‐Functionalized Aminoflavin Catalysts Enable Aerobic Bromination of Oxidation‐Prone Substrates
  作者：Alexandra Walter、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202009657

  日期：2020.12.7

  functional groups in the peptide environment of the flavin cofactor. We report synthetic flavin catalysts that contain C-6 amino modifications at the isoalloxazine core and are consequently capable of mediating halogenations outside the peptide surrounding. The catalysts are competent in selective, biomimetic bromination of oxidation-prone phenols, flavones, and flavanones using a halide salt in combination

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。
• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

表征谱图