2-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-phenyl-6-yl)oxy]acetic acid | 301206-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-phenyl-6-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2-phenylchromen-6-yl)oxyacetic acid
• CAS: 301206-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: KQEOGPCXQWMSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-3-methyl-1-phenyluracil 、 2-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-phenyl-6-yl)oxy]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58.6%的产率得到Acetamide,N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-pyrimidin-5-YL)-2-[(4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-6-YL)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基黄酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-phenyl-6-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 P450 2A6 抑制剂的黄酮基酯和酸的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  作为戒烟并预防吸烟相关疾病和死亡的潜在手段，在本研究中，我们的目标是研究 P450 2A6 对尼古丁代谢的抑制作用。吸烟是许多疾病和残疾的主要原因，几乎损害身体的每个器官。据美国疾病控制与预防中心 (CDC) 报告，超过 1600 万美国人患有由吸烟引起的疾病。平均而言，吸烟者的预期寿命比不吸烟者短约 10 年。戒烟可以大大降低与吸烟相关的疾病（包括癌症）的发病率。 7000多种卷烟烟雾成分中至少有70种是已知的致癌物质，其中包括多环芳烃、N-亚硝胺和芳香胺。尼古丁是导致烟草成瘾和精神药理学作用的化合物。细胞色素 P450 酶负责许多烟草成分（包括尼古丁）的 I 相代谢。尼古丁主要由细胞色素 P450s 2A6 和 2A13 代谢为可替宁。这种新陈代谢减少了血液中可用尼古丁的含量，导致吸烟行为增加，从而接触烟草毒物和致癌物。在此，我们报告了许多新型黄酮基酯和酸的合成和 P450 2A6 抑

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00249