5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 85395-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6-methoxyfalvone；5-hydroxy-6-methoxyflavone；5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；5-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on；5-hydroxy-6-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 85395-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KQFFAKXFTDOCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 8-amino-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iyer; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 629,641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-5-甲氧基黄酮 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。

  公开号：

  CN105669625B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• A synthesis of 6:8-dihydroxyflavone
  作者：J.E. Gown、S.P.MacGiolla Riogh、G.J. MacMahon、S. Ó'Cléirigh、E.M. Philbin、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88029-1

  日期：1958.1

  Work on routes to the synthesis of 6:8-dihydroxyflavone, one of which proved successful, is described.

  描述了合成6：8-二羟基黄酮的途径的工作，其中一种被证明是成功的。
• 204. The synthesis of 5 : 6-dihydroxyflavone and the structure of primetin
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9390000956

  日期：——
• Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 524,527; dtsch. Ref. S. 199, 200
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——