6-羟基黄烷酮 | 4250-77-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基黄烷酮
• 中文别名: 6-羟基黄酮
• 英文名称: 6-hydroxyflavanone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-phenylchroman-4-one；6‐hydroxy‐2‐phenylchroman‐4‐one；6-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 4250-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XYHWPQUEOOBIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.955 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Hydroxyflavanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12O3
分子式
: 240.25 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Hydroxyflavanone
-
化学文摘编号(CAS No.) 4250-77-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 220 - 222 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基黄烷酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到6-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种有效的TBHP / TBAI介导的协议，可通过氧化CC键从苯并吡喃-4-酮合成4 H-铬-4-酮

  摘要：

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02576-8
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 Agrocybe aegerita peroxygenase 、 双氧水 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到6-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  芳香族过氧化酶对不同类黄酮的区域选择性羟化作用

  摘要：

  芳香过氧化物酶是选择性氧化多种有机化合物的细胞外真菌生物催化剂。我们发现，真菌的过氧柱状田头菇（AAE APO）催化ħ 2 ö 2依赖性多样黄酮的羟基化。反应进行迅速并区域选择性地产生优选的单羟基化产物，例如从黄烷酮，芹菜素，木犀草素，黄酮以及黄豆苷元，槲皮素，山奈酚和染料木黄酮。除了羟化，Ø充分甲氧基蜜橘素-demethylation被催化AAEAPO。该酶仅对槲皮素糖苷芦丁缺乏活性，这可能是由于庞大的糖取代基的空间位阻所致。机理研究表明，在羟基化过程中存在环氧化物中间体，并将H 2 O 2衍生的氧掺入反应产物中。我们的结果提出了真菌过氧合酶可能用于多功能，成本有效且可扩展的类黄酮代谢物合成的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.008

文献信息

• Effect of Hydroxyl Groups Esterification with Fatty Acids on the Cytotoxicity and Antioxidant Activity of Flavones
  作者：Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Piotr Roszkowski、Emilia Grosicka-Maciąg、Paulina Strzyga-Łach、Marta Struga

  DOI：10.3390/molecules27020420

  日期：——

  flavonoids decreased their antioxidant activity compared to that of the original compounds. Of all the tested compounds, only 6-sorbic flavanone showed a slight increase in antioxidant potential compared to that of the original compound. Our data show that conjugated flavonoids are better absorbed and enhance cytotoxic effects, but the presence of FA lowered the antioxidant potential.

  由于体外研究的低细胞毒性，黄酮类化合物和多不饱和脂肪酸被认为是预防与氧化应激相关的疾病的潜在物质。我们研究了具有不同长度和饱和度的选定脂肪酸 (FA) 的新型 6-羟基黄烷酮和 7-羟基黄酮缀合物，并检查了它们的细胞毒性和抗氧化潜力。我们的研究结果表明，与 FA 的结合会影响两种原始黄酮类化合物的生物活性。6-羟基黄烷酮的结合增加了其对前列腺癌 PC3 细胞的细胞毒性。发现油酸结合物的效果最为显着。对于 7-羟基-黄酮缀合物也观察到了类似的趋势，其中对油酸盐和硬脂酸盐的影响最为明显。所有测试的缀合物的细胞毒性潜力对 PC3 没有特异性，因为人角质形成细胞 HaCaT 细胞的活力在暴露于所有缀合物后降低。此外，我们发现与原始化合物相比，两种黄酮类化合物的酯化降低了它们的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与原始化合物相比，只有 6-山梨黄烷酮的抗氧化能力略有增加。我们的数据表明，共轭类黄酮被更好地吸收并增强细胞毒性作用，但
• Conversion from Arenes Having a Benzene Ring to Those Having a Picolinic Acid by Simple Growing Cell Reactions Using <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> that Expressed the Six Bacterial Genes Involved in Biphenyl Catabolism
  作者：Kazutoshi Shindo、Ayako Osawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Shohei Sakuda、Yoshikazu Shizuri、Kensuke Furukawa、Norihiko Misawa

  DOI：10.1021/ja044850g

  日期：2004.11.1

  aromatic compounds with a benzene ring to a picolinic acid was achieved with a recombinant Escherichia coli strain that expressed the six genes involved in biphenyl catabolism, these being the bphA1(2072)A2A3A4 genes encoding the evolved biphenyl dioxygenase, the bphB gene encoding dihydrodiol dehydrogenase, and the bphC gene encoding catechol 2,3-dioxygenase.

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。
• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。

表征谱图