6-acetyl-2-phenylchromen-4-one | 92757-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetyl-2-phenylchromen-4-one
• 英文别名: 6-Acetyl-2-phenyl-chromen-4-on
• CAS: 92757-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: DLMCTMZEJXLYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2-phenylchromen-4-one 、 乙醇 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHOBANA, N.;SANMUGAM, P., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4′-羟基-3′-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-acetyl-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Carbonylative Annulation of Iodophenol Acetates and Acetylenes To Construct the Flavones by a New Catalyst of Palladium−Thiourea−dppp Complex

  摘要：

  [GRAPHICS]Regiospecific carbonylative annulation of sigma-iodophenol acetates and acetylenes mediated by palladium-thiourea-dppp complex in the presence of base at 40 degrees C under a balloon pressure of CO generates diversified flavones in high yields. This newly developed synthetic technology provides a highly efficient method for potential application to the combinatorial synthesis of those heterocycles on the solid support.

  DOI：

  10.1021/ol000087t

文献信息

• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Robust alkyl‐bridged bis( <i>N</i> ‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes anchored on Merrifield's resin as active catalysts for the selective synthesis of flavones and alkynones
  作者：Waseem Mansour、Mohammed Fettouhi、Qasim Saleem、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.6195

  日期：2021.5

  propylene‐bridged bis(N‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes covalently anchored on Merrifield's resin were synthesized and characterized using various physical and spectroscopic techniques. The two anchored Pd(II) complexes consist of the system: Merrifield's resin‐linker‐bis(NHC)Pd(II), the linkers being benzyl and benzyl‐O‐(CH2)3 for (Pd‐NHC1@M) and (Pd‐NHC2@M), respectively. The short linker

  使用各种物理和光谱技术合成并表征了共价锚固在Merrifield树脂上的高活性和高效的丙烯桥双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物。两个固定的Pd（II）配合物由以下系统组成：Merrifield的树脂-连接基-双（NHC）Pd（II），连接基为（Pd-NHC1 @ M）的苄基和苄基-O-（CH 2）3和（Pd-NHC2 @ M）。短接头锚定的双苯并咪唑配体前体（PBBI-1 @ M）是通过丙烯桥联的双（苯并咪唑）（PBBI-1）的直接碳-氮烷基化反应合成的）由Merrifield's树脂的氯苄基组成。较长的接头锚定双苯并咪唑鎓配体前体（PBBI-2 @ M）是通过两步反应获得的，该过程涉及先将（PBBI-1）与3-氯-1-丙醇进行烷基化，然后在Merrifield的树脂氯苄基上进行亲核取代团体。两种负载的配体前体（PBBI-1 @ M和PBBI-2 @ M）与乙酸钯反应生成两种非均相催化剂（Pd-NHC1
• Selective cyclocarbonylative coupling of 2-iodophenols with terminal alkynes catalyzed by bridged bis(NHC)Pd(II)Br2 catalysts
  申请人：King Fahd University of Petroleum & Minerals

  公开号：US11236118B1

  公开（公告）日：2022-02-01

  Palladium catalysts, methods of synthesizing palladium-carbene catalysts, and methods of producing chromones and aurones using palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts are provided. In some implementations, the palladium catalysts include a bridged palladium catalyst with distorted square planar geometry around the center palladium atom. The catalysts can be used in cyclocarbonylative Sonogashira cross-coupling reactions to produce chromones and aurones at a high yield. The selectivity of the catalysts can be adjusted by adjusting reaction conditions.

  本发明提供了钯催化剂、合成钯-碳烯催化剂的方法以及使用钯-N-杂环碳烯（NHC）催化剂生产色酮和醛酮的方法。在某些实施方案中，钯催化剂包括桥接钯催化剂，其中心钯原子周围具有扭曲的方形平面几何形状。这些催化剂可用于环羰基化 Sonogashira 交叉偶联反应，以高产率生产铬酮和醛酮。催化剂的选择性可通过调整反应条件来调节。
• Limaye; Pendse, Rasayanam, 1956, vol. 2, p. 124,130
  作者：Limaye、Pendse

  DOI：——

  日期：——
• Henning, H.-G.; Schwabe, B.; Kernchen, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 491 - 501
  作者：Henning, H.-G.、Schwabe, B.、Kernchen, F.、Westphal, G.

  DOI：——

  日期：——