5,6-二羟基黄酮 | 6665-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,6-二羟基黄酮
• 英文名称: 5,6-Dihydroxyflavone
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 6665-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: AGZAGADSYIYYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基黄酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 8-iodo-5,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  取代基的6,8-二巯基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物，其结构同时如下：通过该取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物的一些实施方案证实，能够激活TyrRS‑PARP‑1信号通路，使得TyrRS激活PARP‑1转而导致了一系列保护性基因，包括肿瘤抑制基因p53和长寿基因FOXO3A与SIRT6活化，对抗衰老和DNA修复药物具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；同时，本发明提供的新化合物的制备方法简便，反应条件温和，便于操作和控制，能耗小，产率高，成本低，可适合产业化生产，制备得到的化合物生物活性较高，具有较高的高活性和选择性，类药性显著，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN108658916B
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基黄酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5,6-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  某些食品级合成黄酮类化合物对控制炭黑曲霉赭曲霉毒素 A 的作用

  摘要：

  赭曲霉毒素 A (OTA) 是一种严重影响人类健康的霉菌毒素。在地中海国家，黑曲霉群，尤其是炭黑曲霉，造成最高的 OTA 污染。在这里，我们描述了三种多酚类黄酮的合成：5-羟基-6,7-二甲氧基-黄酮 (MOS)、5,6-二羟基-7-甲氧基-黄酮 (NEG) 和 5,6-二羟基-黄酮 (DHF) ，以及它们对在有益液体培养基中培养的炭黑炭疽菌中 OTA 生物合成和脂氧合酶 (LOX) 活性的预防作用。NEG和DHF对OTA生物合成的控制效果最好。在用 5、25 和 50 μg/mL 的这些化合物处理的真菌培养物中，OTA 生物合成在整个 8 天实验中显着降低。NEG 和 DHF 似乎也对 LOX 的活性有抑制作用，而 MOS，没有显着抑制 OTA 产生，对 LOX 活性没有影响。分子中儿茶酚位置游离羟基的存在似乎是显着抑制 OTA 生物合成的决定因素。然而，NEG 中 C-7 中甲氧基的存

  DOI：

  10.3390/molecules24142553

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• 一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669625B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。
• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Exploration of Baicalein-Core Derivatives as Potent Antifungal Agents: SAR and Mechanism Insights
  作者：Heyang Zhou、Niao Yang、Wei Li、Xuemi Peng、Jiaxiao Dong、Yuanying Jiang、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yongsheng Jin

  DOI：10.3390/molecules28176340

  日期：——

  Baicalensis, exhibited potently antifungal activity against drug-resistant Candida albicans, and strong inhibition on biofilm formation. Therefore, a series of baicalein-core derivatives were designed and synthesized to find more potent compounds and investigate structure–activity relationship (SAR) and mode of action (MoA). Results demonstrate that A4 and B5 exert a more potent antifungal effect (MIC80

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现