6-(6-Hexamethyleneiminohexoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 139652-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(6-Hexamethyleneiminohexoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-(6-Azepan-1-yl-hexyloxy)-2-phenyl-chromen-4-one；6-[6-(azepan-1-yl)hexoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 139652-50-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: YRWAQBPKMXQEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基黄酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(6-Hexamethyleneiminohexoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005

文献信息

• EP0533804A4
  申请人：——

  公开号：EP0533804A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• SIGMA BINDING SITE AGENTS
  申请人：ERICKSON, Ronald, H.

  公开号：EP0533804A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5278174A
  申请人：——

  公开号：US5278174A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5359098A
  申请人：——

  公开号：US5359098A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] SIGMA BINDING SITE AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1991018597A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  [FR] Agents de site de liaison sigma de la formule (I) qui sont utiles pour inhiber l'activité induite de site de liaison sigma. Compositions pharmaceutiques comprenant ces agents, et procédés pour utiliser ces agents afin qu'ils inhibent l'activité induite de site de liaison sigma chez des mammifères. On décrit aussi de nouveaux intermédiaires utiles pour la préparation des agents de la présente invention.
  [EN] Sigma binding site agents having formula (I), which are useful to inhibit sigma binding site-induced activity, pharmaceutical compositions including these agents, and methods of using these agents to inhibit sigma binding site-induced activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented agents.