(E)-3-(4-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate | 1137837-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: [(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1137837-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: KODGRGGCGOIELN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-tert-butyl (4-(4-bromophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称聚合烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05288
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151

文献信息

• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

  of all possible stereoisomers of a given chiral molecule bearing multiple stereocenters by a simple and unified method is a significant challenge in asymmetric catalysis. We report stereodivergent allylic substitutions with aryl acetic acid esters catalyzed synergistically by a metallacyclic iridium complex and benzotetramisole. Through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts, all

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• Palladium catalyzed cascade umpolung allylation/acetalation for the construction of quaternary 3-amino oxindoles
  作者：Xi-Shang Sun、Xin Chang、Li-Min Shi、Zuo-Fei Wang、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc03075b

  日期：——

  Herein we reported a highly diastereoselective synthesis of quaternary 3-amino oxindoles bearing an acetal unit via a palladium catalyzed three-component cascade umpolung allylation/acetalation process. An array of 3-amino 3-allyl oxindoles incorporating diversified functional groups were prepared in good yields with exclusive diastereoselectivities. Further investigation demonstrated that the current

  在此，我们报道了通过钯催化的三组分级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化过程，高度非对映选择性合成带有缩醛单元的季 3-氨基羟吲哚。以良好的收率和独特的非对映选择性制备了一系列包含多种官能团的 3-氨基 3-烯丙基羟吲哚。进一步的研究表明，当前的方法也可以扩展到级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化。