(E)-1-bromo-4-(pent-1-en-1-yl)benzene | 76287-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-1-pentene；4-(1-trans-pentenyl)-bromobenzene；1-Bromo-4-(pent-1-en-1-yl)benZene；1-bromo-4-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• CAS: 76287-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: ZERQUOCILMRYJE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 chromium(VI) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(4-溴苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。十三。ω-（4-溴苯基）链烷酸的合成及其硼化

  摘要：

  通过氢硼化-热异构化-氧化，从1-溴-4-烯基苯5c - e获得ω-（4-溴苯基）链烷酸2c - e。通过与4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基[2.2'] bi的交叉偶联反应，将它们的酯11c - e转化为相应的硼酸酯12c - e的高收率。离子液体[bmim] [BF 4 ]中的[[1,3,2]二恶硼硼烷基]（10）。使用频哪醇硼烷在离子液体中进行偶联反应可得到脱溴产物，并降低了12c - e的收率。3-（4-溴苯基）丙酸乙酯（通过与[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼烷基]交叉偶联，将7c）转化成3-（4- [1,3,2]二恶硼硼烷基）丙酸乙酯（9c）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01383-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)戊-1-醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 对叔丁基邻苯二酚 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-1-bromo-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。十三。ω-（4-溴苯基）链烷酸的合成及其硼化

  摘要：

  通过氢硼化-热异构化-氧化，从1-溴-4-烯基苯5c - e获得ω-（4-溴苯基）链烷酸2c - e。通过与4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基[2.2'] bi的交叉偶联反应，将它们的酯11c - e转化为相应的硼酸酯12c - e的高收率。离子液体[bmim] [BF 4 ]中的[[1,3,2]二恶硼硼烷基]（10）。使用频哪醇硼烷在离子液体中进行偶联反应可得到脱溴产物，并降低了12c - e的收率。3-（4-溴苯基）丙酸乙酯（通过与[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼烷基]交叉偶联，将7c）转化成3-（4- [1,3,2]二恶硼硼烷基）丙酸乙酯（9c）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01383-9

文献信息

• Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05658489A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A diphenylacetylene compound of the formula [1]: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.16 alkoxyalkyl group; X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are independently from each other a --CH-- group, a --CF-- group or a nitrogen atom; A is a hydrogen atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a cyano group, a 4-R.sup.1 -(cycloalkyl) group, 4-R.sup.1 -(cycloalkenyl) group or a R.sup.1 --(O).sub.m group in which R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl group; and m is 0 or 1, which has an excellent anisotropy of refractive index and a low viscosity and is useful as a component of a liquid crystal composition.

  一种二苯基炔化合物，其化学式为[1]: ##STR1## 其中，R为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C16氧烷基；X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立为--CH--基团、--CF--基团或氮原子；A为氢原子、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、4-R1-(环烷基)基团、4-R1-(环烯基)基团或R1--(O)m基团，其中R1为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C12炔基；m为0或1，具有优异的折射率各向异性和低粘度，可用作液晶组合物的组分。
• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• The Aldol-Grob Reaction: Regioselective Synthesis of (E)-Alkenes from Aldehydes and Ketones with Ytterbium Triflate Catalysis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria Carla Marcotullio

  DOI：10.1002/ejoc.200300076

  日期：2003.5

  A simple, good yielding and solvent-free aldol-Grob reaction sequence, catalysed by Yb(OTf)3 hydrate, affording (E)-alkenes regioselectively from aldehydes and ketones is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种简单、产率高且无溶剂的 aldol-Grob 反应序列，由 Yb(OTf)3 水合物催化，从醛和酮中区域选择性地提供 (E)-烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)