(E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid | 1300698-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1300698-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: UCYJRLBJGQCHHG-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.0-140.2 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  408.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-(4-溴苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-(AZA)CYCLOALKYL CARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE PHÉNYL-(AZA)CYCLOALKYLCARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2016040225A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• Enantioselective Organocatalytic Enamine C−H Oxidation/Diels‐ Alder Reaction
  作者：Zdravko Džambaski、Dimitrios‐Ioannis Tzaras、Sunggi Lee、Christoforos G. Kokotos、Bojan P. Bondzic

  DOI：10.1002/adsc.201900061

  日期：2019.4.16

  serve as effective tools for the transformation of electron rich enamines to iminium ions which partake in a subsequent Diels‐Alder reaction. This enantioselective one‐pot transformation represents the first example of saturated aldehydes being used in domino Diels‐Alder reaction processes and demonstrates the power of this protocol for construction of stereo‐defined chiral compounds and building blocks

  传统上，α，β-不饱和醛可用于降低不对称氨基催化（亚胺基催化）的LUMO，而直到现在，在这种催化中使用饱和醛作为底物仍是遥不可及的。在此，我们证明了在存在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂的情况下，有机单电子氧化剂可作为有效的工具，将富电子的烯胺转化为亚胺离子，这些离子参与随后的Diels-Alder反应。这种对映选择性单锅转化代表了在多米诺Diels-Alder反应过程中使用的饱和醛的第一个实例，并证明了该方案对构建立体定义的手性化合物和结构单元的强大作用。
• Iridium-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation of γ,δ-Unsaturated Amides and Acids: Activation of Both α- and β-C–H bonds through an Allyl–Iridium Intermediate
  作者：Zhen Wang、Zhiqi He、Linrui Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b11351

  日期：2018.1.17

  Direct aerobic α,β-dehydrogenation of γ,δ-unsaturated amides and acids using a simple iridium/copper relay catalysis system is described. We developed a new strategy that overcomes the challenging issue associated with the low α-acidity of amides and acids. Instead of α-C-H metalation, this reaction proceeds by β-C-H activation, which results in enhanced α-acidity. Conjugated dienamides and dienoic acids

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。
• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。