(E)-3-(4-bromophenyl)allyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 4-Bromo-cinnamyl acetate；[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: VVZGJLGDJHCLPQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)allyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的烯丙基烷基化/复古狄克曼裂解策略合成α-取代的丙烯腈

  摘要：

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03522
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal cyclopropyl-2,4-dieneamides

  摘要：

  本申请公开了式(I)的具有杀虫活性的化合物：Q Q.sup.1 CR.sup.2 =CR.sup.3 CR.sup.4 =CR.sup.5 C (.dbd.X) NHR.sup.1或其盐，其中Q是单环芳香环或融合的至少一个环为芳香环的双环系统，含有9或10个原子，其中一个可能是氮，其余为碳，每个原子可选择性地被取代，或者Q是二卤乙烯基或R.sup.6--C.tbd.C--基团，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，三C.sub.1-4烷基硅基，卤素或氢；Q.sup.1是1,2-环丙基环，可选择性地被来自C.sub.1-3烷基、卤素、C.sub.1-3卤代烷基、炔基或氰基的一个或多个基团取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，至少一个是氢，其他的独立地选择自氢、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4卤代烷基；X是氧或硫；R.sup.1选择自氢和C.sub.1-8烃基，可选择性地被二氧杂环丙基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代。它们的制备，含有它们的杀虫组合物以及它们对抗害虫的用途。

  公开号：

  US05202356A1

文献信息

• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。
• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• Metal-Free, Regio- and Stereoselective Synthesis of Linear (<i>E</i>)-Allylic Compounds Using C, N, O, and S Nucleophiles
  作者：Xiaojun Huang、Brandon Fulton、Kana White、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00862

  日期：2015.6.5

  acetates and derivatives were synthesized by an efficient two-step protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording the linear (E)- isomer as the sole adduct. This process tolerates several functional groups including halogen-containing molecules, and it is general for weak oxygen, carbon, nitrogen, and sulfur

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。
• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of homoaldol equivalent products
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Tetsu Sugita、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.064

  日期：2017.5

  A palladium-catalyzed reaction of easily accessible 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates and aldehydes provides facile access to synthetically useful homoaldol equivalent products with high diastereoselectivity. The reaction presumably proceeds via allylation of aldehydes with α-acetoxy allylboronates that produced in situ by reductive elimination from allylic gem-palladium/boryl intermediates.

  易于催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯和醛的钯催化反应提供了易于获得的具有高非对映选择性的合成有用的高聚醛当量产物的方法。该反应大概是通过醛与α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的烯丙基化而进行的，该α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯是通过从烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体中的还原消除而原位产生的。