对溴碘苯 | 589-87-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴碘苯
• 中文别名: 4-溴碘苯；1-溴-4-碘苯；1-碘-4-溴苯；对溴碘笨
• 英文名称: 1,4-bromoiodobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-iodobenzene；p-bromoiodobenzene；4-bromoiodobenzene；4-iodobromobenzene；4-bromo-1-iodobenzene；para-bromoiodobenzene；1-iodo-4-bromobenzene；p-bromo-1-iodobenzene；bromoiodobenzene
• CAS: 589-87-7
• 化学式: C₆H₄BrI
• mdl: MFCD00001051
• 分子量: 282.906
• InChiKey: UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(lit.)
• 沸点：
  120-122 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  2.2236 (rough estimate)
• 闪点：
  120-122°C/14mm
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.008克/升
• 保留指数：
  1293.3
• 稳定性/保质期：
  要避免的物质有氧化物和光。需要分解的产品是一氧化碳、二氧化碳、溴化氢以及碘化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉、避光处。请将密封好的容器存入干燥、阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-溴-4-碘苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4BrI
分子式
: 282.90 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Bromo-4-iodobenzene
化学文摘登记号(CAS 589-87-7 <= 100 %
No.) 209-662-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 89 - 91 °C
f) 初沸点和沸程
120 - 122 °C 在 19 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 4.291
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

对溴碘苯不溶于水，但可溶于绝大多数有机溶剂。其分子结构中含有溴原子和碘原子，能够顺利参与各种偶联反应。借助苯环上的溴原子与碘单元的反应活性差异，可以实现次序偶联转化——即先进行碘单元的偶联反应，再进行溴原子参与的偶联反应。由于存在溴和碘原子，对溴碘苯分子具有较高的沸点和熔点，同时表现出较好的溶解性。由于溴和碘原子的较大原子半径，它们的电子云也较为松散，容易受到外部影响。

应用

对溴碘苯可用作有机合成试剂，在有机合成方法学基础研究中常见身影。其结构中的溴原子与碘原子均可轻松与过渡金属发生氧化加成反应，并参与多种偶联反应，如经典的Suzuki偶联和Sonogashira偶联等。

合成方法

以工业品对溴苯胺为原料，通过重氮化、碘代最终合成得到对溴碘苯。较佳的合成条件如下：先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中，在-10℃下与0.021molNaNO₂反应生成对溴苯基重氮硫酸盐，然后在溶液中加入氯仿及0.021molKI进行碘代反应。经简单后处理得到粗产品（其中HPLC纯度为98.4%），提纯后总收率为80%，相比改进前提高了15%。产物通过IR和1HNMR进行了结构表征。

该方法改进后大大提高了粗产品的纯度，避免了过柱子带来的麻烦，操作简便且安全可控，成本较低，更适于对溴碘苯的制备。

单位：黑龙江大学化学化工与材料学院

作者：郭敬 白雪峰 吕宏飞

用途

对溴碘苯用于有机合成。它可用作含水丙酮中无铜Sonogashira偶联反应的底物，并且也可用于β,β-二溴苯乙烯的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(I) oxide 、 四甲基氯化铵 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 以94%的产率得到1,4-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed conversion of aryl and heteroaryl bromides into the corresponding chlorides

  摘要：

  描述了一种合成芳基和杂芳基氯化物的高效方法。在温和反应条件下，芳基和杂芳基溴化物与四甲基氨基氯化铵在铜催化剂存在下顺利反应，产生了相应的氯化物，产率令人满意至优良。

  DOI：

  10.1039/c2cc34944b
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到对溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢作为水中的终端氧化剂，用七水合氯化铈（III）催化卤化物对有机化合物的高效卤化反应

  摘要：

  在本文中，描述了一种新的对环境友好的催化方法，该方法可用于芳烃的有效单碘化和溴化，以及使用过氧化氢作为末端氧化剂对烯烃进行碘代醚化和碘代内酯化。该方法基于在室温或回流条件下在水中使用碘化钠或溴化钠，过氧化氢（35％）和氯化铈（III）作为有效催化剂的基础。通过该方案，苯胺的碘化在对位以高区域选择性进行，并形成少量的邻位异构体。然而，苯胺的溴化以绝对的区域选择性进行，以高产率得到对位异构体作为唯一产物。的碘化和溴化米二甲苯，甲苯，氯和溴苯具有优良的区位选择性分别进行，以产生对位异构体作为唯一的产物。苯也被该催化体系卤化，以高收率得到单卤代苯。烯烃的碘代醚化和碘代内酯化在室温下也容易以高收率进行。然而，通过该方案进行的烯烃溴化失败，并且完整地检测到了起始原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900124
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 对溴碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用

  摘要：

  本发明一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用，以紫罗精为中心核结构，通过Sonagashira偶联反应合成1,2‑双(4‑吡啶)乙炔，然后葵硼烷对其炔基进攻合成碳硼烷紫罗精前驱体A，或用葵硼烷对二(4‑溴苯基)乙炔中的炔基进攻合成二(4‑溴苯基)碳硼烷,然后通过Still偶联反应合成碳硼烷紫罗精前驱体B，最后通过碳硼烷紫罗精前驱体A或B进一步得到碳硼烷紫罗精衍生物。随后用紫罗精作为中心核结构，将碳硼烷紫罗精衍生物与三氯化钌、二氯化钴或醋酸亚铁作为反应原料，醋酸为溶剂进行回流反应，最后反应液中的产物分离后干燥合成了碳硼烷紫罗精金属超分子聚合物。

  公开号：

  CN112209955A

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。

表征谱图