11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C | 82206-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C
• 英文别名: (3S,3aS,6aR,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 82206-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DOTNUPYMOWSLMW-WWTHEZKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 copper(l) cyanide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (-)-gochnatiolides B
  参考文献：
  名称：

  Ainsliadimer B和Gonnatiolide A和B的总合成

  摘要：

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204292
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 potassium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a039

文献信息

• TOTAL SYNTHESES OF ZALUZANIN C, ZALUZANIN D, AND 3-EPIZALUZANIN C
  作者：Masayoshi Ando、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1982.501

  日期：1982.4.5

  The biologically active guaianolides, zaluzanin C and zaluzanin D, and the stereoisomeric guaianolide, 3-epizaluzanin C, have been synthesized by two different procedures. The stereochemistry at C3 of zaluzanin C has been established to be S configuration by this synthesis.

  通过两种不同的程序合成了具有生物活性的愈创木酚内酯--扎鲁扎宁 C 和扎鲁扎宁 D，以及立体异构愈创木酚内酯--3-表扎鲁扎宁 C。通过这种合成方法，确定了扎鲁扎宁 C C3 的立体化学结构为 S 构型。
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone
  作者：Masayoshi Ando、Haruhiko Kusaka、Hiroshi Ohara、Kahei Takase、Hiroaki Yamaoka、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00269a039

  日期：1989.4
• Total Syntheses of Ainsliadimer B and Gochnatiolides A and B
  作者：Dongliang Xia、Yu Du、Zhi Yi、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/chem.201204292

  日期：2013.4.2

  syntheses of ainsliadimer B and gochnatiolides A and B from α‐santonin have been accomplished in 25 steps with approximately 1 % overall yield. A Diels–Alder reaction of natural dehydrozaluzanin C with a monomeric guaianolide derivative allows stereoselective assembly of a dimeric gochnatiolide‐type skeleton with the required stereochemistry and preinstalled functionalities for the synthesis of dimeric

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。