(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione | 75253-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 75253-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HFEIGOVBMFYQTI-WUGNMRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (-)-gochnatiolides B
  参考文献：
  名称：

  Ainsliadimer B和Gonnatiolide A和B的总合成

  摘要：

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204292
• 作为产物：
  描述：

  11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Ainsliadimer B和Gonnatiolide A和B的总合成

  摘要：

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204292

文献信息

• Total Syntheses of Ainsliadimer B and Gochnatiolides A and B
  作者：Dongliang Xia、Yu Du、Zhi Yi、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/chem.201204292

  日期：2013.4.2

  syntheses of ainsliadimer B and gochnatiolides A and B from α‐santonin have been accomplished in 25 steps with approximately 1 % overall yield. A Diels–Alder reaction of natural dehydrozaluzanin C with a monomeric guaianolide derivative allows stereoselective assembly of a dimeric gochnatiolide‐type skeleton with the required stereochemistry and preinstalled functionalities for the synthesis of dimeric

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。