(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol | 1419178-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 1419178-02-1
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄SSi₂
• 分子量: 436.804
• InChiKey: LHSZYXIURSOOLX-OBVSXPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An unusual glycosylation product from a partially protected fucosyl donor under silver triflate activation conditions

  摘要：

  部分保护的糖基供体是合成寡糖的极佳试剂，由于空间位阻较小，脱保护反应更加容易，活性也更高。在溴-银三氟甲磺酸盐条件下，含有叔丁基二甲基硅烷（TBDMS）保护基团的半保护型岩藻糖基供体在伯醇存在下被活化，并发现仅生成二岩藻糖苷产物，且收率较高，具有优异的立体选择性。二聚化反应似乎需要糖基供体活化后引起的构象松弛，以消除空间位阻。本文报告了这种不同寻常的糖基化方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42073f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c