1-deoxy-1-[(R/S)-(ethyl)sulfinyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-1-[(R/S)-(ethyl)sulfinyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-ethylsulfinyloxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₂O₁₀S
• 分子量: 656.71
• InChiKey: UNHCMAKFIGWTRI-DRPHWWGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化脲素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-deoxy-1-[(R/S)-(ethyl)sulfinyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  尿素-过氧化氢促使硫代糖苷选择性和受控地氧化为亚砜和砜。

  摘要：

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.113

文献信息

• 1-Fluoropyridinium triflates: versatile reagents for transformation of thioglycoside into O-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01206-1

  日期：2003.7

  O-Fluoropyridinium triflates are versatile reagents to transform thioglycoside into O-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide. The electronic nature of the substituents on the pyridine ring can control their ability to activate thioglycosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。