ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 149563-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 149563-08-6
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: ZRMRTIABQQKBAN-VLZGMPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 重楼皂苷I
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic approach to a group of structurally typical diosgenyl saponins

  摘要：

  A facile approach was developed for synthesizing an important group of plant diosgenyl saponins, three members (dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7) with promising bioactivities were prepared. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01354-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅接力糖基化

  摘要：

  已经建立了一种新型的一锅接力糖基化。该协议的特点是仅用一当量的三氟甲磺酸酐构建两个糖苷键。该方法利用原位生成的环硫锍离子作为中继激活剂，直接在一锅法中激活新形成的硫糖苷。广泛的底物适用于提供线性和支化寡糖。该方法的合成效用和优势已通过快速获得天然存在的苯乙酮糖苷 kankanoside F 和树脂糖苷 merremoside D 得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00447

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Synthesis of pennogenyl saponin analogs using three methods
  作者：Shouqin Zhang、Jinsong Zhang、Changzheng Wang

  DOI：10.1007/s11172-006-0498-2

  日期：2006.10

  The synthesis of pennogenyl saponins and related compounds using three popular methods of glycosylation has been reported for the first time. Glycosyl halides, glycosyl trichloroacetimidates, and thioglycosides were used as glycosyl donors in the reactions with pennogenin as the glycosyl acceptor. The reactions occur selectively with the C(3)OH group due to the difference in steric accessibility of the hydroxyl groups at the C(3) and C(17) atoms of pennogenin. This makes it possible to synthesize a series of pennogenyl saponins without C(17)OH group protection.

  首次报道了利用三种常见糖基化方法合成 pennogenyl 皂苷及相关化合物的情况。在以 pennogenin 为糖基受体的反应中，采用了糖基卤化物、糖基三氯乙酰亚胺酯和硫代糖苷作为糖基供体。反应由于 pennogenin 的 C(3) 和 C(17) 原子上羟基的空间可及性差异，选择性地发生在 C(3)OH 基团上。这使得合成一系列不含 C(17)OH 保护基团的 pennogenyl 皂苷成为可能。
• Synthesis of pennogenyl saponins using three methods
  作者：S. Q. Zhang、J. S. Zhang、C. Z. Wang

  DOI：10.1007/s10600-007-0153-7

  日期：2007.7

  The synthesis of pennogenyl saponins using three important methods of glycosylation is reported in this article. Six correlative compounds (7–12) were first synthesized. As donors (1–6), glycosyl halide, trichloroimidate, and thioglycoside were chosen to study their reaction with the acceptor pennogenin. In these reactions the difference in steric hindrance between 3-OH and 17-OH of pennogenin was utilized skillfully and only the 3-hydroxyl group of pennogenin could be connected with each kind of donors selectively. There was no reaction at the 17-hydroxyl group, which had no protection. The characteristic above makes it convenient to synthesize compounds of pennogenyl saponins.

  本文报道了利用三种重要糖基化方法合成Pennogenyl皂苷。首先合成了6个相关化合物（7-12）。作为供体（1-6），选择了糖基卤化物、三氯咪唑和硫代糖苷与受体Pennogenin反应。在这些反应中巧妙地利用了Pennogenin的3-OH和17-OH之间的立体障碍差异，仅使Pennogenin的3-羟基能够选择性地与每种供体连接。未受保护的17-羟基没有反应。上述特点使得合成Pennogenyl皂苷化合物变得方便。
• Synthesis of oligosaccharides structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide
  作者：Yu. E. Tsvetkov、D. V. Yashunsky、E. V. Sukhova、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-017-1708-9

  日期：2017.1

  Abstract3-Aminopropyl glycosides of di-, tri-, and tetrasaccharide structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 bacteria capsular polysaccharide were synthesized.

  摘要 合成了与肺炎链球菌 3 型荚膜多糖片段结构相关的二糖、三糖和四糖的 3-氨基丙基糖苷。