3,4,5-三氟苯乙酮 | 220141-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,5-三氟苯乙酮
• 中文别名: 3',4',5'-三氟苯乙酮
• 英文名称: 3,4,5-trifluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethanone；3',4',5'-Trifluoroacetophenone
• CAS: 220141-73-1
• 化学式: C₈H₅F₃O
• mdl: MFCD00083533
• 分子量: 174.122
• InChiKey: KXVIYAHOUAMVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209℃
• 密度：
  1.303
• 闪点：
  >100°C
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处

制备方法与用途

应用3,4,5-三氟苯乙酮是一种有机中间体，可用于合成关键母核(S)-N-[4-(1-氨基乙基)-2,6-二氟苯基]甲磺酰胺的香草素类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4-氨基-3,5-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  银催化氟代芳烃的分子间胺化

  摘要：

  已经开发了新颖的高选择性的Ag催化的氟代芳烃的分子间胺化。这种转变从容易获得的4-羰基氟苯和NaN 3或其他氮源开始，通过胺化，然后进行CF键断裂，从而在温和的条件下提供所需的4-羰基芳胺产品。用少量水促进反应。该途径不同于先前报道的自由基胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01749b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟溴苯 在 碘 、 magnesium 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3,4,5-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  置換フェニルエーテル化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种简便高效地制备具有对有害生物具有防除效果的取代苯基醚化合物的方法。通过将由式（1）表示的取代苯基醚衍生物与氧化剂反应，制备出磺酰氧化的取代苯基醚衍生物的制备方法。进一步提供由式（1）表示的化合物的制备方法。（X为H或卤素原子；R1和R2为卤素原子；Y1〜Y3为卤素原子，H为C1〜C4卤代烷基）【选择图】无

  公开号：

  JP2016084347A

文献信息

• Pyrrolo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Scaffolds through a Sequential Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Imidazopyridines and Reductive Cadogan Annulation, Synthetic Scope, and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Helene Levaique、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02018

  日期：2019.11.1

  of 3-phenyl-1H-pyrrolo-imidazo[1,2-a]pyridine backbone is described. The reaction starts from the coupling between N-tosylhydrazones and 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines leading to the formation of 3-nitro-2-(arylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Optimization of Cadogan-reductive conditions allowed the conversion of the obtained nitro derivative to a new scaffold of the type 3-aryl-

  描述了构建3-苯基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的新策略。反应从N-甲苯磺酰hydr与2-氯-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶之间的偶联开始，导致3-硝基-2-（芳基乙烯基）咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的形成。Cadogan还原条件的优化允许将获得的硝基衍生物转化为新的3-芳基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶型支架。该方法在面向多样性的合成中提供了对新文库的快速访问，该合成旨在以有效的方式生成具有大结构多样性的小分子。筛选出新产生的化合物的生物活性后，鉴定出了一种新的有前途的化合物5cc，
• Identification of benzothiazones containing a hexahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrol moiety as antitubercular agents against MDR-MTB
  作者：Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Lu Yang、Menghao Huang、Kushan Chowdhury、Jian Gu、Kai Zhang、Kai Lv

  DOI：10.1039/d0ra00750a

  日期：——

  IMB1603, a spiro-benzothiazone compound discovered by our lab, displayed potent anti-MTB activity in vitro and in vivo. In this study, benzothiazones containing a hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol moiety were synthesized and evaluated based on IMB1603.

  IMB1603是由我们实验室发现的一种螺环苯并噻唑酮类化合物，在体外和体内显示出强大的抗结核分枝杆菌活性。在这项研究中，基于IMB1603合成了含有六氢吡咯并[3,4-c]吡咯基团的苯并噻唑酮类化合物，并进行了评价。
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Umpolung of protons from H₂O: a metal-free chemoselective reduction of carbonyl compounds via B₂pin₂/H₂O systems
  作者：Qingqing Xuan、Cong Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob00820a

  日期：——

  metal-free conditions was successfully developed, which could afford hydride species, leading to a highly efficient and chemoselective reduction of CO bonds. This strategy exhibits excellent chemoselectivities toward carbonyl groups in the presence of ester, olefin, halogen, thioether, sulfonyl, cyano as well as heteroaromatic groups.

  H 2 O通常被描述为质子供体，但是，在存在硼化合物的情况下，成功开发了H 2 O在无金属条件下的空泡反应，该反应可提供氢化物，从而实现高效且化学选择性的还原的C O债券。在酯，烯烃，卤素，硫醚，磺酰基，氰基以及杂芳族基团的存在下，该策略对羰基表现出优异的化学选择性。
• [EN] DIHYDROOXADIAZINONES<br/>[FR] DIHYDROOXADIAZINONES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019025562A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides dihydrooxydiazinone compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, and R4, are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)的二氢氧二氮酮化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。