4-氨基-3,5-二氟苯乙酮 | 811799-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二氟苯乙酮
• 英文名称: 4-amino-3,5-difluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-amino-3,5-difluorophenyl)ethanone
• CAS: 811799-69-6
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• mdl: MFCD08460502
• 分子量: 171.146
• InChiKey: MLPXEMBDRBECQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 玻玛西尼
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR BEMACICLB

  摘要：

  揭示了贝马西利布或阿贝马西利布的中间体及其制备方法。该制备方法包括缩合、酰胺反应、环化和其他单元反应。以贝马西利布的中间体作为原料，通过胍基化反应和环化反应得到贝马西利布。根据该制备方法，原料易得，程序简单，制备方法经济、环保且适合工业生产。

  公开号：

  US20170305884A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4-氨基-3,5-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  银催化氟代芳烃的分子间胺化

  摘要：

  已经开发了新颖的高选择性的Ag催化的氟代芳烃的分子间胺化。这种转变从容易获得的4-羰基氟苯和NaN 3或其他氮源开始，通过胺化，然后进行CF键断裂，从而在温和的条件下提供所需的4-羰基芳胺产品。用少量水促进反应。该途径不同于先前报道的自由基胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01749b

文献信息

• [EN] 3- SULFONYLAMINO- PYRROLIDINE- 2- ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR XA<br/>[FR] DERIVES DE 3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE-2-ONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004110997A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: R1 represents a group selected from: formula (II), each ring of which optionally contains a further heteroatom N, Z represents an optional substituent halogen, alk represents alkylene or alkenylene, T represents S, O or NH; R2 represents hydrogen, -C1-6alkyl, -C1-3alkylCONRaRb, -C1-3alkylCO2C1-4alkyl, -CO2C1-4alkyl or -C1-3alkylCO2H; Ra and Rb independently represent hydrogen, -C1-6alkyl, or together with the N atom to which they are bonded form a 5-, 6- or 7- membered non-aromatic heterocyclic ring optionally containing an additional heteroatom selected from O, N or S, optionally substituted by C1-4alkyl, and optionally the S heteroatom is substituted by O, i.e. represents S(O)n; n represents 0-2; X represents phenyl or a 5- or 6- membered aromatic heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N or S, each of which is optionally substituted by 0-2 groups selected from: halogen, -C1-4alkyl, -C2-4alkenyl, -CN, -CF3, -NRaRb, -C0-4alkylORe, -C(O)Rf and -C(O)NRaRb; Re represents hydrogen or -C1-6alkyl; Rf represents -C1-6alkyl; Y represents a group -C(Rx)(Rz)C0-2alkylNRcRd; Rx represents C1-4alkyl optionally substituted by halogen (e.g. CF3, -CH2CF3); Rz represents hydrogen or C1-4alkyl optionally substituted by halogen (e.g. CF3, -CH2CF3); Rc and Rd independently represent hydrogen, -C1-6alkyl, -C1-4alkylOH, or together with the N atom to which they are bonded form a 4-, 5-, 6- or 7- membered non-aromatic heterocyclic ring, the 5-, 6- or 7- membered non-aromatic heterocyclic ring optionally containing an additional heteroatom selected from O, N or S, optionally substituted by C1-4alkyl; and/or pharmaceutically acceptable derivative thereof. The invention also relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) and to the use of compounds of formula (I) in medicine, particularly in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：R1代表从式(II)中选择的基团，其中每个环可选择地包含进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表氢、-C1-6烷基、-C1-3烷基CONRaRb、-C1-3烷基CO2C1-4烷基、-CO2C1-4烷基或-C1-3烷基CO2H；Ra和Rb独立地代表氢、-C1-6烷基，或者与它们结合的N原子一起形成一个5、6或7-成员非芳香杂环，该杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代，且可选择地S杂原子被O取代，即表示S(O)n；n代表0-2；X代表苯或含有至少一个O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个取代物选择：卤素、-C1-4烷基、-C2-4烯基、-CN、-CF3、-NRaRb、-C0-4烷基ORε、-C(O)Rf和-C(O)NRaRb；Re代表氢或-C1-6烷基；Rf代表-C1-6烷基；Y代表一个基团-C(Rx)(Rz)C0-2烷基NRcRd；Rx代表可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rz代表氢或可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rc和Rd独立地代表氢、-C1-6烷基、-C1-4烷基OH，或者与它们结合的N原子一起形成一个4、5、6或7-成员非芳香杂环，5、6或7-成员非芳香杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代；和/或其药学上可接受的衍生物。该发明还涉及制备式(I)的化合物的方法，含有式(I)的化合物的药物组合物以及在医学中使用式(I)的化合物，特别是在改善适用于Xa因子抑制剂的临床状况中的使用。
• Design and Synthesis of Potent Antitumor 5,4‘-Diaminoflavone Derivatives Based on Metabolic Considerations
  作者：Tsutomu Akama、Hiroyuki Ishida、Yasushi Shida、Uichiro Kimura、Katsushige Gomi、Hiromitsu Saito、Eiichi Fuse、Satoshi Kobayashi、Nobuyuki Yoda、Masaji Kasai

  DOI：10.1021/jm9700326

  日期：1997.6.1

  Recently, we reported that 5,4'-diaminoflavone (1) exhibits potent and specific growth-inhibitory activity against the estrogen receptor (ER)-positive human breast cancer cell line MCF-7. However, when compound 1 was incubated with S-9 mix, its metabolites were observed. Moreover, addition of S-9 mix to the medium caused the drastic decrease in activity of compound 1. Since the 6-, 8-, and 3'-positions

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2017153737A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of hyperglycaemia or a disorder characterized by hyperglycaemia, such as type 2 diabetes, wherein X, R1, R2, R3 and n have meanings as provided in the description.

  本文提供了一种式（I）的化合物或其在药学上可接受的盐，用于治疗高血糖或高血糖症状的疾病，如2型糖尿病，其中X，R1，R2，R3和n的含义如描述中所提供。
• [EN] BETA-HYDROXYETHYLAMINES FOR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASES<br/>[FR] BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES STÉATOSES HÉPATIQUES NON ALCOOLIQUES
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053428A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of a non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH), wherein X, R1, R2, R3 and n have meanings as provided in the description.

  本文提供了一种化合物（I）或其药用可接受盐，用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD），如非酒精性脂肪性肝炎（NASH），其中X、R1、R2、R3和n的含义如描述中所提供。
• [EN] FLUOROPHENYL BETA-HYDROXYETHYLAMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] FLUOROPHÉNYLE BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053426A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I).

  这里提供了一个化合物的化学式（I）。