3,4,5-三氟苯乙酸 | 209991-62-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氟苯乙酸
• 英文名称: 3,4,5-trifluorophenylacetic acid
• 英文别名: 2-(3,4,5-trifluorophenyl)acetic acid
• CAS: 209991-62-8
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: PQGPUBAARWWOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101℃
• 沸点：
  254.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯乙酸 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[3-methoxy-4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-8-(3,4,5-trifluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  EP2455380

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4,5-trifluorophenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-三氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of fluorophenylalkylene acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及通过在至少一种过渡金属催化剂的存在下，使式（4-1）-（4-3）的氟苯基烯基酸衍生物与式（1-1）或（1-2）的氟芳基金属卤化物与式（2-1）-（2-3）的羧酸衍生物之间发生反应来制备。在上述公式中，变量的含义如描述中所示。

  公开号：

  EP1484304A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12931

  日期：2017.7

  Steroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promote the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Multi-cyclic cinnamide derivatives
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20070219181A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar 2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X 1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐，其中Ar1代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，Ar2代表可能用C1-6烷氧基等取代的苯基团，X1代表双键等，Het代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Synthesis and biological evaluation of fluorinated N -benzoyl and N -phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7- O -sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Maja Przybyłowska、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Majus Misiak、Andrzej Składanowski、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.028

  日期：2017.3

  In the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10