2-甲基蒽醌 | 84-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-甲基蒽醌
• 中文别名: 2-甲蒽醌；BETA-甲基恩奎酮；2-甲基-9,10-蒽二酮；β-甲基蒽醌；柚木醌
• 英文名称: 2-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-methylanthraquinone
• CAS: 84-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00001235
• 分子量: 222.243
• InChiKey: NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C (lit.)
• 沸点：
  236-238 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1404 (rough estimate)
• 闪点：
  209 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.4 at 25℃
• 保留指数：
  2035;2055;2092.1
• 稳定性/保质期：
  1. 本品低毒，但可能引起过敏性湿疹、鼻炎和支气管哮喘。在生产过程中应确保设备密闭，并保持车间良好通风；操作人员也应穿戴好防护用具。 2. 这种物质常存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  5.2
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应密封在阴凉干燥处保存。采用内衬塑料袋，外套编织袋或铁桶包装，并存放于阴凉、干燥、通风的地方。请远离火种和热源。按一般有毒化学品规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲基蒽醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H10O2
分子式
: 222.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Methylanthraquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 84-54-8
No.) 201-539-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 170 - 173 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
236 - 238 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
209 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
实际上不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.413
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-烷基蒽醌工业价值巨大，不仅作为合成深色高品质染料的化工中间体使用，还在造纸工艺中作为一种高效的制浆添加剂，并广泛应用于医药、农药等领域。其中最常见的2-烷基蒽醌包括2-甲基蒽醌和2-乙基蒽醌等。根据不同的需求，可以对2-烷基蒽醌进行修饰，以合成目标化合物。

应用

1. 染料：通过将2-甲基蒽醌氯化或硝化，可以合成种类繁多的蒽醌系染料。目前统计显示，这类染料种类多达几百种，具有极高的商业价值。

2. 造纸工艺：作为高效的添加剂，2-甲基蒽醌能够渗透到木片内部，并被还原为2-甲基蒽氢醌。这种化合物不稳定，易氧化，在氧化还原循环过程中能增强对木片成分的反应性，提高制浆效率。

3. 医药：烷基蒽醌类化合物具有显著的药用价值。近年来的研究不断揭示了这些化合物的抗菌、消炎、抗病毒以及杀灭肿瘤细胞等作用，并在实际疾病治疗中得到了应用。

化学性质

2-烷基蒽醌为黄色晶体，不溶于水，但可溶于乙醇、乙醚、苯和乙酸乙酯。

用途

1. 生产高级染料及中间体
2. 用于有机合成原料、合成染料、光敏树脂的光敏剂
3. 可作染料中间体，感光树脂的感光剂，有机合成原料

生产方法

将甲苯与无水三氯化铝加热至45-50℃，在外部冷却下加入邻苯二甲酸酐。混合物保温至反应完全后倒入10%硫酸水溶液中，含产品的浆状物经水洗、分层、分离。含产品的溶剂层与5%碳酸钠溶液混合、过滤、洗涤、干燥而得2-（对甲苯酰）苯甲酸，然后在115℃下与发烟硫酸加热1小时进行闭环反应。将产物倾入冷水中，过滤、水洗、干燥后即得2-甲基蒽醌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-溴甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 2-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1剂烷烃蒽醌类

  摘要：

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81811-1
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 在 2-甲基蒽醌 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于微通道反应器的CH键高效光催化氧化

  摘要：

  报道了由无金属光催化剂2-甲基蒽醌介导的温和光催化CH键选择性氧化。玻璃微通道反应器可以增强反应混合物对光子能量和氧气的吸收，从而大大提高玻璃微通道反应器中光催化反应的反应效率。该反应方法可以快速将烷基芳烃氧化成相应的氧化产物，以高收率得到芳香酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153818

文献信息

• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• XANTHENE-BASED COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200262807A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1, a colorant composition, a resin composition, a photosensitive material, a color filter and a display device comprising the same.

  当前规格书提供了一种由化学公式1表示的化合物，一种着色剂组合物，一种树脂组合物，一种光敏材料，以及包含该化合物的彩色滤光器和显示设备。
• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Acrylic ester compound and usage thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061995A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  An acrylic ester compound represented by the general formula (1): 1 wherein, R 1 and R 2 represent independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aromatic alkyl group which may have a substituent or an aromatic residue which may have a substituent, respectively; R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a divalent organic group; and X represents a sulfur atom or an oxygen atom; provided that when X is an oxygen atom, R 1 represents an aromatic residue that may have a substituent, a polymerizable composition comprising the compound, and a cured article and optical components obtained by polymerizing the polymerizable composition.

  一种由通用公式（1）表示的丙烯酸酯化合物：1其中，R1和R2分别独立地代表一个氢原子、一个可能含有取代基的烷基团、一个可能含有取代基的芳香烷基团或一个可能含有取代基的芳香残基；R3代表一个氢原子或一个烷基团；A代表一个二价有机团；X代表一个硫原子或一个氧原子；当X是氧原子时，R1代表一个可能含有取代基的芳香残基，包含该化合物的可聚合组合物，以及通过聚合该可聚合组合物得到的固化产品和光学元件。
• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

表征谱图