(E)-2-styrylanthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-2-styrylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: LHCBLCVMDLNUDL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylanthracene-9,10-dione 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Arylvinyl)-9,10-anthraquinones: combined electro- and photo-chromic properties for molecular switching

  摘要：

  易于制备的新型蒽醌衍生物含有可进行光化学异构的 4′-取代二苯乙烯官能团，可在四种状态之间进行电化学相互转换，每种状态均可作为顺式或反式异构体存在。

  DOI：

  10.1039/c39920000800
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-2-styrylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Styrylanthracene-9,10-dione：一种新型荧光探针核心及其在特异性线粒体成像中的应用

  摘要：

  在此，开发了一种新型荧光探针核心，( E )-2-styrylanthracene-9,10-dione ( EK01 )，其具有很强的荧光量子产率（DMF 中 Φ = 0.867；丙酮中 Φ = 0.561；Φ = 0.616在CH 2氯2 ;Φ= 0.265在DMSO中），良好的光稳定性，大的斯托克斯频移（90纳米-120纳米）和摩尔消光系数（0.5875×10 4 -0.7609×10 4 摩尔-1  1立方厘米-1）。在细胞检测和共定位实验中，EK01对 MCF-10A（人乳腺上皮细胞系）和 HT-29（人结肠直肠腺癌细胞系）显示出优异的细胞膜通透性和低细胞毒性。特别是，我们令人惊讶地发现EK01可以选择性地在线粒体中聚集并以绿色发射荧光形式对其进行特异性染色，这意味着EK01可以成为具有高信噪比的活细胞中线粒体的实时特异性监测器。因此，建立了一种新的线粒体成像方法，将EK01与活细胞以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109797

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Coupling Reaction of Aroyl Chlorides with Alkenes
  作者：Toru Sugihara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/adsc.200404145

  日期：2004.12

  Aroyl chlorides react with acyclic and cyclic alkenes in the presence of a rhodium catalyst to give Mizoroki–Heck type and cyclization products, respectively. A rhodium-ethylene complex, [RhCl(C2H4)2}2], showed excellent performance for these reactions. Notably, the reactions can be conducted effectively under base- and phosphane-free conditions.

  在铑催化剂的存在下，芳酰氯与无环和环状烯烃反应，分别得到Mizoroki-Heck型和环化产物。铑-乙烯络合物[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]显示出对于这些反应的优异性能。值得注意的是，该反应可以在无碱和无膦的条件下有效地进行。
• Unexpected formation of a cyclic vinylene sulfate in the synthesis of ethynyl-substituted acenes
  作者：Brandon Djukic、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c2cc32805d

  日期：——

  properties have been studied by DFT calculations, spectroscopy and electrochemistry, revealing asymmetric resonance stabilization effects that result in the regioselective formation of an unusual cyclic vinylene sulfate.

  合成并表征了在9和10位含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的（E）-2-苯乙烯基蒽衍生物。通过DFT计算，光谱学和电化学研究了电子性质，揭示了不对称的共振稳定作用，该作用导致区域选择性形成不寻常的环状碳酸亚乙烯酯。
• Rhodium-Catalyzed Mizoroki–Heck-Type Arylation of Alkenes with Aroyl Chlorides under Phosphane- and Base-Free Conditions
  作者：Toru Sugihara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/anie.200351905

  日期：2003.10.6
• Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 674 - 679
  作者：Listvan, V. N.、Stasyuk, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• LISTVAN, V. N.;STASYUK, A. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 4, 756-762
  作者：LISTVAN, V. N.、STASYUK, A. P.

  DOI：——

  日期：——