1-羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 | 68963-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 68963-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: JJEJSMGPHGEAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  451.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 5-acetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Das-Gupta; Bachhwat, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 893,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-p-toluoyl-benzoic acid 在 boron trioxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Sarkar, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 619,624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Design, synthesis, and characterization of rhein analogs as novel inhibitors of scavenger receptor A
  作者：Yi Zheng、Xia Li、Piyusha P. Pagare、Yunyun Yuan、Xiang-Yang Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.029

  日期：2017.1

  Scavenger receptor A (SRA) has been known as an immunosuppressive factor and therefore therapeutic inhibition of SRA may be potentially exploited for cancer immunotherapy. Our previously work suggested that rhein may act as an inhibitor of SRA in reversing immunosuppression of SRA during T cells activation. Herein, three deconstruction analogs of rhein, compound 1, 2, and 3, were further studied as

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。
• Regiocontrolled Diels–-Alder reactions of 9-chloro-10-hydroxyanthracene-1,4-dione
  作者：Ramesh C. Gupta、David A. Jackson、Richards J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000929

  日期：——

  The title compound reacts with isoprene in the presence of aluminium chloride of boron trifluoride–ether to give the 2-methyl derivative of 6-chloro-11-hydroxy-14,4a, 12a-tetrahydronaphthacene-5,12-done;in the presence of boron triacetate, the 3-methyl isomer is the major product.

  在三氟化硼-乙醚的氯化铝存在下，标题化合物与异戊二烯反应，生成6-氯-11-羟基-14,4a，12a-四氢萘并5,12-done的2-甲基衍生物；在存在下在三乙酸硼中，3-甲基异构体是主要产物。
• Design, synthesis, biochemical studies, cellular characterization, and structure-based computational studies of small molecules targeting the urokinase receptor
  作者：Fang Wang、W. Eric Knabe、Liwei Li、Inha Jo、Timmy Mani、Hartmut Roehm、Kyungsoo Oh、Jing Li、May Khanna、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.002

  日期：2012.8

  The urokinase receptor (uPAR) serves as a docking site to the serine protease urokinase-type plasminogen activator (uPA) to promote extracellular matrix (ECM) degradation and tumor invasion and metastasis. Previously, we had reported a small molecule inhibitor of the uPAR·uPA interaction that emerged from structure-based virtual screening. Here, we measure the affinity of a large number of derivatives

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。
• Antihelminthic anthraquinones and method of use thereof
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030229032A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Anthraquinones are described which are antihelminthic and in particular, are useful in compositions for inhibiting Schistosoma sp. in vitro or in vivo. The preferred anthraquinones have the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, substituted alkyl, alkene, substituted alkene, alkyne, aryl, substituted aryl, cyclic, substituted cyclic, acid group, carbohydrate, or combination thereof, R is a group containing 1 to 12 carbons such as methyl, alkyl, substituted alkyl, aldehyde, hydroxy, hydroxymethyl, acid group, carbohydrate, or combination thereof, and the halogen is I, F, Br, or Cl.

  所述蒽醌类化合物具有抗蠕虫作用，尤其适用于体外或体内抑制血吸虫的组合物。优选的蒽醌类化合物具有以下式子： 1 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 各自为氢、羟基、卤素、烷基、取代烷基、烯烃、取代烯烃、炔烃、芳基、取代芳基、环状、取代环状、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，R 是含有 1 至 12 个碳原子的基团，如甲基、烷基、取代烷基、醛基、羟基、羟甲基、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，卤素是 I、F、Br 或 Cl。

表征谱图