2-methyl-9,10-dihydroanthracene | 948-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 948-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: RKTIJKNZNPTOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9,10-dihydroanthracene 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 一氧化二氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉络合物催化一氧化二氮氧化

  摘要：

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1905
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基蒽 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Efficient Oxidative Aromatization of 9,10-Dihydroanthracenes with Molecular Oxygen Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Tohru Yamada、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno

  DOI：10.1055/s-2003-37531

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of a ruthenium porphyrin complex, various 9,10-dihydroanthracene derivatives were aromatized with molecular oxygen to the corresponding anthracenes. It was found that the addition of sulfuric acid accelerated the aromatization at room temperature under atmospheric pressure of oxygen to afford various anthracenes in high yields.

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。
• A new InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones by using aluminum powder in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Jieping Wan、Zhiguo Zheng、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.113

  日期：2007.6

  InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones was investigated under different conditions. A new synthetic method for anthracenes in aqueous media under mild conditions is described.

  在不同条件下研究了InCl 3催化的蒽酮和蒽醌的还原。描述了一种在温和条件下在水性介质中合成蒽的新方法。
• Selective Nitrous Oxide Oxidation for C-H Oxidation and Aromatization of 9,10-Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Kentaro Hashimoto、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2002.582

  日期：2002.6

  During the nitrous oxide oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives catalyzed by the ruthenium-porphyrin complexes, anthraquinones were selectively afforded by the C-H oxidation of the benzylic carbon under the appropriate reaction conditions, whereas anthracenes as a result of oxidative aromatization were selectively obtained in the presence of sulfuric acid.

  在钌卟啉复合物催化下，9,10-二氢蒽衍生物的氧化一氧化二氮反应中，合适的反应条件下，通过苄基碳的C-H氧化选择性地生成了蒽醌，而在硫酸存在下，经过氧化芳香化反应选择性地获得了蒽。
• Synthesis of Substituted 9,10-Dihydroanthracenes by the Reduction of Anthraquinones in Hydriodic Acid
  作者：Roger N. Renaud、J. Campbell Stephens

  DOI：10.1139/v74-191

  日期：1974.4.15

  Substituted 9,10-dihydroanthracenes were synthesized by reducing the corresponding anthraquinone with a mixture of hydriodic acid, phosphorus, and iodine.

  通过用氢碘酸、磷和碘的混合物还原相应的蒽醌来合成取代的 9,10-二氢蒽。