2-溴-3-甲基蒽-9,10-二酮 | 84-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-溴-3-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-bromo-3-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-bromo-3-methylanthraquinone；2-methyl-3-bromoanthraquinone；2-bromo-3-methyl-anthraquinone；2-Brom-3-methyl-anthrachinon；2-bromo-3-methyl-9,10-anthracenedione
• CAS: 84-44-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: IXIDAURFOMZGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基蒽-9,10-二酮 生成 1-(3-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[2]anthrylmethyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-toluoyl)benzoic acid 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 2-溴-3-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3'-bromo-4'-methyl-2-benzoylbenzoic acid

  摘要：

  公开号：

  US02519037A1

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Chiral Polyaryl Cyclophanes
  作者：Robert A. Pascal、Andrey Dudnikov、LeaAnn A. Love、Xin Geng、Kelly J. Dougherty、Joel T. Mague、Christina M. Kraml、Neal Byrne

  DOI：10.1002/ejoc.201700732

  日期：2017.8.2

  A series of propeller-shaped, C3-symmetric cyclophanes have been synthesized by the macrocyclization of 1,3,5-trimercaptobenzene (12) with either a tris[o-(halomethyl)aryl]phosphine (e.g. 11) or a tris[o-(halomethyl)aryl]benzene (e.g. 24). Two phosphine-capped cyclophanes (5 and 6) were prepared in this way; they proved to be configurationally stable, and both were resolved into pure enantiomers by

  通过 1,3,5-三巯基苯 (12) 与三 [o-(卤甲基) 芳基] 膦 (例如 11) 或三 [o -(卤甲基)芳基]苯(例如24)。以这种方式制备了两种膦封端的环芳烃（5 和 6）；它们被证明是构型稳定的，并且在手性载体上通过超临界流体色谱法将两者拆分成纯对映异构体。特别是化合物 6，表现出较大的比旋光度 ([α]D ≈ 800) 和强圆二色性。制成的一种三芳基苯封端的环烷 (9) 对外消旋化具有适度的屏障 (ΔGrac‡ = 15.7 kcal/mol)。还报告了对此类化合物旋光度趋势以及 9 外消旋化途径的计算研究。
• Higher Acenes by On‐Surface Dehydrogenation: From Heptacene to Undecacene
  作者：Rafal Zuzak、Ruth Dorel、Marek Kolmer、Marek Szymonski、Szymon Godlewski、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201802040

  日期：2018.8.13

  of the series of higher acenes up to previously unreported undecacene has been developed through the on‐surface dehydrogenation of partially saturated precursors. These molecules could be converted into the parent acenes by both atomic manipulation with the tip of a scanning tunneling and atomic force microscope (STM/AFM) as well as by on‐surface annealing. The structure of the generated acenes has been

  通过部分饱和前体的表面脱氢，已经开发出一种统一的方法，用于合成一系列更高的并苯直到以前未报告的十一碳烯。通过使用扫描隧道和原子力显微镜（STM / AFM）的尖端进行原子操作，以及通过表面退火，这些分子都可以转化为母体苯乙炔。通过高分辨率的非接触式AFM成像可以观察到生成的乙炔的结构，并且在扫描隧道光谱（STS）测量的基础上确定了随着缩合苯环数量的增加，传输间隙的演变。
• KR2017/70910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Popov, S.I.; Kopylova, T.M.; Andrievskii, A.M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 279 - 285
  作者：Popov, S.I.、Kopylova, T.M.、Andrievskii, A.M.、Medvedev, S.V.、Yatsenko, A.V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图