2-anthraquinonylmethyl 4'-nitrophenylcarbonate | 1027261-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-anthraquinonylmethyl 4'-nitrophenylcarbonate
• 英文别名: (9,10-Dioxoanthracen-2-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1027261-59-1
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₇
• 分子量: 403.348
• InChiKey: TXPXDZZGICZBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anthraquinonylmethyl 4'-nitrophenylcarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5'-(anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-anthraquinonylmethyl 4'-nitrophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252

文献信息

• PHOTOBASE GENERATOR
  申请人：Kuramoto Ayako

  公开号：US20110233048A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  There is intended to provide the novel compounds which generate a base easily when irradiated with long wavelength light (active energy rays), a photobase generator containing the compounds and a photobase generation method, and the present invention relates to the compounds represented by the general formula [1], a photobase generator containing the compounds and a photobase generation method: (wherein, Ar represents any of groups with specific structures selected from the group consisting of an anthracenyl group, an anthraquinonyl group and a pyrenyl group; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or represent ones which can form an alicyclic ring containing nitrogen atom(s) or an aromatic ring containing nitrogen atom(s) together with a nitrogen atom to which they are bound, which the rings having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent, R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or acyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

  本发明旨在提供当受长波长光（活性能量射线）照射时易于产生碱的新化合物，包含这些化合物的光碱发生器以及光碱生成方法，本发明涉及由通式[1]表示的化合物，包含这些化合物的光碱发生器以及光碱生成方法：（其中，Ar代表从蒽基团、蒽醌基团和芘基团中选择的具有特定结构的任何基团；R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至10个碳原子的直链、支链或环烷基基团，或表示能够与它们结合的氮原子形成含氮原子的脂环烷基环或含氮原子的芳香环，这些环具有3至8个碳原子，可能有取代基；R3和R4各自独立地代表氢原子，具有1至10个碳原子的直链、支链或非环烷基基团）。
• US8957212B2
  申请人：——

  公开号：US8957212B2

  公开（公告）日：2015-02-17