2-p-toluenesulfonylmethylanthraquinone | 102468-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-p-toluenesulfonylmethylanthraquinone
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-anthraquinone；2-(Toluol-4-sulfonylmethyl)-anthrachinon；2-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 102468-68-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: PNYGVAZPMMIJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-toluenesulfonylmethylanthraquinone 、 ethyl (2EZ)-8-chloro-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-9-(9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-3,7-dimethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)-nona-2,4,6-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and Related Compounds; 18: A Convenient Synthesis of Retinoic Acid Analogs Having an Anthraquinone Ring

  摘要：

  描述了涉及蒽醌环的类视黄酸类似物的合成。通过对甲苯磺酰甲基蒽醌8与乙基8-氯-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸酯（6）反应，随后进行脱磺酰化，得到了末端双键异构体的酯混合物10和11。通过分离这些异构体，使用10%氢氧化钾进行碱性水解，分别在优异的产率下得到相应的酸12和13，且末端双键没有发生异构化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4063
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基蒽醌 在 磺酰氯 、 乙醇 、 苯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-p-toluenesulfonylmethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoids and Related Compounds; 18: A Convenient Synthesis of Retinoic Acid Analogs Having an Anthraquinone Ring
  作者：Akimori Wada、Chisato Tode、Saeko Hiraishi、Yukiko Tanaka、Tomoko Ohfusa、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-1995-4063

  日期：1995.9

  Synthesis of retinoic acid analogs involving an anthraquinone ring is described. The reaction of p-toluenesulfonylmethylanthraquinones 8 with ethyl 8-chloro-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate (6) and subsequent desulfonylation afforded the esters 10 and 11 as a mixture of terminal double bond isomers. After separation of these isomers, basic hydrolysis using 10% potassium hydroxide gave the corresponding acids 12 and 13, respectively, without isomerization of the terminal double bond in excellent yields.

  描述了涉及蒽醌环的类视黄酸类似物的合成。通过对甲苯磺酰甲基蒽醌8与乙基8-氯-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸酯（6）反应，随后进行脱磺酰化，得到了末端双键异构体的酯混合物10和11。通过分离这些异构体，使用10%氢氧化钾进行碱性水解，分别在优异的产率下得到相应的酸12和13，且末端双键没有发生异构化。
• Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397
  作者：Bhavsar et al.

  DOI：——

  日期：——