5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 | 5840-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉
• 中文别名: 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉；里洛里定；四氢吡咯并[1,2,3-i,j]四氢喹啉
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij ]quinolone；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；lilolidine；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraene
• CAS: 5840-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD09841910
• 分子量: 157.215
• InChiKey: QCCKSFHMARIKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81°C
• 沸点：
  318.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 0.4~32.0 ℃ 、448.01 kPa 条件下， 反应 17.81h， 生成 (3R,4R)-3-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Pure Pyrroloquinolinyl-Pyrrole-2,5-Dione and Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione and Methods of Preparing Same

  摘要：

  本发明涉及高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。本发明还涉及制备高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮的方法，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。

  公开号：

  US20130281699A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉
  参考文献：
  名称：

  An efficient one pot transfer hydrogenation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn

  摘要：

  一种Pd/C/Zn混合物与醇类一起被证明是一种有效的转移加氢体系，能够转化吡啶衍生物。此外，这种金属混合物能够将醇类激活为氮烷基化试剂，在氢的自转移过程中使用。由吡啶衍生物制备的1,2,3,4-四氢喹啉和N-烷基化四氢喹啉在一步反应中获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05888f
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 、 1-benzyl-3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 作用下， 生成 3-(1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-3-yl)-1-benzyl-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSITIONS COMBINATOIRES ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了一种治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法，通过向需要治疗的受试者施用一种吡咯喹啉基-吡咯烷-2,5-二酮化合物或吡咯喹啉基-吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与治疗有效量的第二种抗增殖剂联合使用。

  公开号：

  WO2010093789A2

文献信息

• The photoredox alkylarylation of styrenes with alkyl <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and arenes involving C–H functionalization
  作者：Xia Wang、Ya-Fei Han、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc07494e

  日期：——

  alkylarylation of styrenes with alkyl NHP esters and arenes to access alkylated arene derivatives through C-C bond cleavage and C-H functionalization is reported. By utilizing visible-light photoredox catalysis, alkyl N-hydroxyphthalimide esters serving as alkyl carbon-centered radicals and a wide range of arenes (e.g., indoles, pyrrole, and electron-rich arenes) as nucleophiles were used to enable the introduction

  报道了In（OTf）3促进的苯乙烯与烷基NHP酯和芳烃的三组分光氧化还原烷基芳基化反应，通过CC键断裂和CH官能化作用获得烷基化的芳烃衍生物。通过利用可见光的光氧化还原催化作用，用作亲核试剂的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（以烷基碳为中心的自由基）和广泛的芳烃（例如吲哚，吡咯和富电子芳烃）被用来引入各种烷基跨C 2双键的基团和芳基，长度为m-C键，具有优异的选择性和官能团耐受性。
• Metal-Free Electrophilic Trifluoroethylthiolation with NaSO₂CH₂CF₃
  作者：Rongkang Wang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00676

  日期：2018.8.3

  of the SCH2CF3 moiety efficiently to form a number of unexplored stable trifluoroethylthiolated heterocycles, arenes, and thiols, which have the potential to be a new series of fluorine-containing chemical entities for medicinal chemists.

  已经开发了在还原条件下用氟化亚磺酸盐NaSO 2 CH 2 CF 3进行的无金属三氟乙基硫醇化。该策略使SCH 2 CF 3部分的安装有效地形成了许多未探索的稳定的三氟乙基硫代杂环，芳烃和硫醇，对于药物化学家而言，它们可能成为一系列新的含氟化学实体。
• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。