2-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-2-氧代乙酸甲酯 | 345264-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl-oxoacetate
• 英文别名: (5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester；2-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester；methyl 2-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-2-oxoacetate；methyl 2-(1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 345264-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ALUMSXHHLXAQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-2-氧代乙酸甲酯 在 20 % Pd(OH)2/C 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 3-甲基四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R)-3-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Purified Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione Compositions And Methods For Preparing And Using Same

  摘要：

  本发明涉及(-)-trans-3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮的形式1和形式2晶型。本发明还涉及手性纯度大于99%的(-)-trans-3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮化合物，以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及包含这些(-)-trans-3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮化合物的药物组合物。本发明提供了通过向需要的受体施用含有手性纯度大于99%的(-)-trans-3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮或(-)-trans-3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮的形式1和形式2晶型的组合物的治疗细胞增殖紊乱，如癌症的方法。

  公开号：

  US20110160242A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-羧酸 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-1-基)-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明提供了治疗细胞增殖紊乱（如癌症）的方法，通过向需要的受试者投予一种吡啶喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡啶喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与第二种抗增殖剂的治疗有效量结合使用。

  公开号：

  US20150328208A1

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione Compositions And Methods For Preparing And Using Same
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20120165278A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物及其合成方法。本发明还涉及含有吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物或药物组合物用于需要的受试者来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Highly Pure Pyrroloquinolinyl-Pyrrole-2,5-Dione and Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione and Methods of Preparing Same
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：US20130281699A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to highly-pure pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin- 1 -yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof. The present invention also relates to methods for preparing highly-pure pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof.

  本发明涉及高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。本发明还涉及制备高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮的方法，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。
• [EN] HIGHLY PURE PYRROLOQUINOLINYL-PYRROLE-2,5-DIONE AND PYRROLOQUINOLINYL-PYRROLIDINE-2,5-DIONE AND METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] PYRROLOQUINOLINYL-PYRROLE-2,5-DIONE ET PYRROLOQUINOLINYL-PYRROLIDINE-2,5-DIONE DE PURETÉ ÉLEVÉE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2013162714A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to highly-pure pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]quinolin-l- yl)-4-(lH-indol-3-yl)-lH-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]quinolin-l-yl)-4-(lH- indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof. The present invention also relates to methods for preparing highly-pure pyrroloquinolinyl- pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H- pyrrolo[3,2,l-ij]quinolin-l-yl)-4-(lH-indol-3-yl)-lH-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H- pyrrolo[3,2,l-ij]quinolin-l-yl)-4-(lH-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof.

  本发明涉及高纯度吡咯并喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯并喹啉基吡咯烷-2,5-二酮，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,l-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,l-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物和对映体。本发明还涉及制备高纯度吡咯并喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯并喹啉基吡咯烷-2,5-二酮的方法，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,l-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,l-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物和对映体的方法。