1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5,6-Dihydro-4H-pyrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone；1-(1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WCNGGYZSQLDKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-((1-(4-chlorophenylsulfonyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)pyrimidin-2-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  本发明涉及替代杂环化合物及其合成方法。本发明还涉及含有替代杂环化合物的药物组合物以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  US20110160237A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以71%的产率得到1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  本发明涉及替代杂环化合物及其合成方法。本发明还涉及含有替代杂环化合物的药物组合物以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  US20110160237A1

文献信息

• COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20150328208A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione compound or a pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compound in combination with a therapeutically effective amount of a second anti-proliferative agent.

  本发明提供了治疗细胞增殖紊乱（如癌症）的方法，通过向需要的受试者投予一种吡啶喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡啶喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与第二种抗增殖剂的治疗有效量结合使用。
• C4-arylation and domino C4-arylation/3,2-carbonyl migration of indoles by tuning Pd catalytic modes: Pd(<scp>i</scp>)–Pd(<scp>ii</scp>) catalysis <i>vs.</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Yaohang Cheng、Shijie Yu、Yuhang He、Guanghui An、Guangming Li、Zhenyu Yang

  DOI：10.1039/d0sc05409g

  日期：——

  have been developed. The former route enables C4-arylation in a highly efficient and mild manner and the latter route provides an alternative straightforward protocol for synthesis of C2/C4 disubstituted indoles. The mechanism studies imply that the different reaction pathways were tuned by the distinct acid additives, which led to either the Pd(I)–Pd(II) pathway or Pd(II) catalysis.

  吲哚的高效 C4-芳基化和多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移已经开发出来。前一种路线能够以高效且温和的方式实现C4-芳基化，后一种路线为合成C2/C4二取代吲哚提供了一种替代的简单方案。机理研究表明不同的反应途径是通过不同的酸添加剂调节的，从而导致 Pd()–Pd( II ) 途径或 Pd( II ) 催化。
• Ketone derivatives which are antagonists of 5-HT at 5-HT.sub.3
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04963546A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene chain and R.sup.3 is a hydrogen atom; or R.sup.1 and R.sup.3 together form a C.sub.2-4 alkylene chain and R.sup.2 is a hydrogen atom; A-B represents the group R.sup.4 R.sup.5 C--CH.sub.2 or R.sup.4 C.dbd.CH; R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Im represents an imidazolyl group of formula: ##STR2## wherein one of the groups represented by R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2一起形成一个C.sub.3-5烷基链，R.sup.3是氢原子; 或者R.sup.1和R.sup.3一起形成一个C.sub.2-4烷基链，R.sup.2是氢原子; A-B代表基团R.sup.4R.sup.5C--CH.sub.2或R.sup.4C.dbd.CH; R.sup.4和R.sup.5，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基; Im代表式的咪唑基团：##STR2## 其中由R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8代表的群中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个群中的每个群（它们可以相同也可以不同）代表氢原子或C.sub.1-6烷基; 以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效选择性拮抗剂，并且在治疗精神疾病、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。
• 5,6-dihydro-N-[(imidazol-4(or
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05114950A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  The invention provides amide derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; Y represents a group --(CH.sub.2).sub.m --, where m represents 2, 3 or 4 or a group --X(CH.sub.2).sub.p, where p represents 2 or 3, X represents an oxygen or a sulphur atom or a group NR.sup.5, where R.sup.5 is a C.sub.1-6 alkyl group, and X is attached to the benzene ring moiety of the molecule; and Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## wherein one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of formula (I) are potent and selective antagonists of 5-hydroxytryptamine at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety and nausea and vomiting.

  本发明提供了一般式（I）的酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1是氢原子或C.sub.1-6烷基基团；Y代表群--（CH.sub.2）.sub.m --，其中m代表2、3或4或群--X（CH.sub.2）.sub.p，其中p代表2或3，X代表氧原子或硫原子或群NR.sup.5，其中R.sup.5是C.sub.1-6烷基基团，且X连接到分子的苯环部分；Im代表公式：##STR2## 的咪唑基团，其中由R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4代表的三个基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，而其他两个基团（可以相同也可以不同）分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基基团；以及其生理上可接受的盐和溶剂化合物。式（I）化合物是5-羟色胺受体5-HT.sub.3的有效和选择性拮抗剂，可用于治疗精神疾患、焦虑和恶心和呕吐等症状。
• Compositions and Methods for Treatment of Cancer
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：US20130150310A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds in combination with chemotherapeutic agents. The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione compound or pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compound of the present invention and also administering a effective amount of a chemotherapeutic agent.

  本发明涉及与化疗药物结合使用的吡咯喹啉基吡咯烷-2,5-二酮化合物。本发明提供了一种治疗细胞增殖障碍（如癌症）的方法，通过向需要治疗的受试者施用本发明的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡咯喹啉基吡咯烷-2,5-二酮化合物的治疗有效剂量，并且同时施用有效剂量的化疗药物。