1-Boc-四氢吡咯 | 86953-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-Boc-四氢吡咯
• 中文别名: 1-吡咯烷甲酸叔丁酯；1-N-BOC-吡咯烷；1-Boc-吡咯烷；1-BOC四氢吡咯；1-叔丁氧羰基吡咯烷；1-吡咯啶甲酸叔丁酯；N-Boc吡咯烷；N-Boc-四氢吡咯；1-BOC-四氢吡咯
• 英文名称: tert-butyl pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-pyrrolidine；t-butyl pyrrolidine-1-carboxylate；1-Boc-Pyrrolidine
• CAS: 86953-79-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: LPQZERIRKRYGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C/0.2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.977 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  187 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并应避免接触氧化剂、高温及明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Boc-四氢吡咯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
tert-Butyl 1-pyrrolidinecarboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: tert-Butyl 1-pyrrolidinecarboxylate
别名
: C9H17NO2
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Boc-pyrrolidine
-
化学文摘登记号(CAS 86953-79-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
80 °C 在 0.3 hPa - lit.
g) 闪点
86 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.977 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-Boc-四氢吡咯的应用范围十分广泛，除了在生物保护和生物医药领域外，还可应用于生物科技领域。有研究报道将1-Boc-四氢吡咯应用于微生物燃料电池中。微生物燃料电池不仅能发电，还能净化废水，非常环保。但高盐废水会抑制微生物的生长，导致产电量降低。1-Boc-四氢吡咯能够提高燃料电池系统中微生物的耐盐性，从而提升微生物燃料电池的电量。研究显示，在电解质中加入1-Boc-四氢吡咯后，平均输出电压提高了约60.4%。此外，1-Boc-四氢吡咯还被用于生物柴油的生产。

制备

将2.0克（10.1毫摩尔，1当量）二烯丙基氨基甲酸叔丁酯溶解在168毫升CH₂Cl₂中，并加入Grubbs I催化剂83毫克（0.1毫摩尔，0.01当量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜后，在减压下浓缩。通过硅胶快速色谱法（PE/EtOAc 100:0至95:5至9:1至8:2）进行纯化，最终得到1-Boc-四氢吡咯黄色油状物1.6克，产率为92%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  单层方法用四氧化钌氧化环状N-酰基胺：形成ω-氨基酸

  摘要：

  含叔丁醇作为单层系统的10％NaIO 4水溶液对环N-酰基胺的四氧化钌氧化导致环内C-N键断裂，从而提供ω-氨基酸，几乎是唯一的产物。良好的收率，同时使用NaIO 4水溶液和乙酸乙酯在双层下进行类似的氧化，得到N-酰基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.127
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1-Boc-四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接加氢脱羧：无金属和无光

  摘要：

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04079
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-(phenylmethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 1-Boc-四氢吡咯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  从苄基二硼酸酯和酯合成酮：利用 α-硼酸碳负离子形成碳-碳键

  摘要：

  描述了从容易获得的酯和苄基二硼酸酯合成酮的醇盐促进方法。该合成方法与具有共同有机官能团的大量空间上不同的烷基、烯烃、酸质子、酰胺和芳环兼容。对于带有α-立体中心的酯，在酮形成过程中保持高对映体过量，通过去质子化建立最小的竞争外消旋化。在 23 ºC 下监测二硼酸苄酯和 LiOtBu 在四氢呋喃中的反应，可以鉴定由脱硼作用形成的 α-硼基碳负离子、去质子化和醇盐加成形成“-ate”复合物的产物。将 4-三氟甲基苯甲酸酯添加到该混合物中确定了 α-硼基碳负离子负责 CC 键的形成和最终的酮合成。阐明这种中间体的作用利用了额外的成键化学，并使具有 α-卤素原子和具有四个不同碳取代基的四元中心的酮的一锅法合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11944

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• Manganese-Catalyzed Desaturation of N-Acyl Amines and Ethers
  作者：Gang Li、Patrick A. Kates、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1021/acscatal.9b03457

  日期：2019.10.4

  Enamines and enol ethers are versatile synthons for chemical synthesis. While several methods have been developed to access such molecules, prefunctionalized starting materials are usually required, and direct desaturation methods remain rare. Herein, we report direct desaturation reactions of N-protected cyclic amines and cyclic ethers using a mild I(III) oxidant, PhI(OAc)2, and an electron-deficient

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。
• [EN] FLUORINATED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS MER TYROSINE KINASE (MERTK) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE MER (MERTK) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019006548A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A class of fluorinated 2,4-diaminopyrimidine compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of cancers and other MERTK related disorders. (Formula (I))

  一类氟代2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I）已经制备用于治疗癌症和其他与MERTK相关的疾病。 (化学式（I))
• Decarboxylative reduction of free aliphatic carboxylic acids by photogenerated cation radical
  作者：Yasuharu Yoshimi、Tatsuya Itou、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/b714526h

  日期：——

  The decarboxylation of free carboxylic acids was effected by a photogenerated cation radical of phenanthrene to yield the reduction product in the presence of a thiol, which provides an alternative method to the Barton decarboxylation procedure for aliphatic acids such as N-Boc amino acids.

  游离羧酸的脱羧作用是通过在菲硫醇存在下，菲的光生阳离子自由基进行的，生成还原产物，这为Barton脱羧过程提供了一种替代方法，可用于脂肪族酸（例如N-Boc氨基酸）。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。

表征谱图