2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 | 84766-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 84766-91-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD09031185
• 分子量: 187.239
• InChiKey: NUYWPLSBEHXOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 117.83h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-3-methylene-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonylamino)butyraldehyde diethyl acetal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ '取代的Ddz保护肼和它们在氮杂肽的固相合成中的应用

  摘要：

  肼衍生物具有相当的科学和工业价值。取代的肼是许多具有重要意义和重要性的化合物的前体，其中包括氮杂肽。（氮杂肽是一种类似肽，其中一个或多个带有侧链残基的α-碳原子已被一个氮原子取代。）氮杂氨基酸残基在诱导构象变化和保护构象变化的同时，保留了生物活性所必需的药效团。对蛋白水解降解的抵抗力增强。这些特性使氮杂肽成为结构-活性关系研究和药物设计的有吸引力的工具。我们描述N的合成′-取代的2-（3,5-二甲氧基苯基）丙-2-基氧羰基（Ddz）保护的肼。基于N- Ddz，N'-取代的肼与光气的原位活化，然后引入到树脂结合的肽的N-末端，已经开发了氮杂肽的固相合成的一般方法。Ddz-氮杂氨基结构单元包括脂族，芳族和官能化侧链，可通过Fmoc策略保护其合成。证明了固相氮杂肽合成包括用Mg（ClO 4）2对Ddz进行选择性轻度脱保护并将下一个氨基酸与三光气偶联。Ddz脱保护与Fmoc和Boc保护基正交，使得

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.038

文献信息

• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Brønsted acid catalyzed regioselective aza-Ferrier reaction: a novel synthetic method for α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Wataru Isaka

  DOI：10.1039/b806492j

  日期：——

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)pyrrolidines (1) is shown to proceed with high (1E,3E)-stereoselectivity to afford N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2); the Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction of the N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2) provides α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes (3) in excellent yields with high α-regioselectivities.

  (Z)-N-Boc-2-(4-甲氧基-2-烯丙氧基)吡咯烷（1）的1,4-消除反应表现出高度的（1E,3E）-立体选择性，生成N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）；布朗斯特酸催化的N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）的氮杂-费里尔反应在优异的产率下提供了具有高α-区域选择性的α-(N-Boc-2-吡咯烷基)醛（3）。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors
  作者：Shi-Liang Shi、Xiao-Feng Wei、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja308872z

  日期：2012.10.17

  A general catalytic enantioselective method that can produce five-, six-, and seven-membered N-heterocycles possessing various ketone moieties starting from stable and easily available cyclic hemiaminals and ketones was developed. The method involves three successive steps in one pot (aldol addition, dehydration, and enantioselective intramolecular aza-Michael reaction), all of which are promoted by

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。