2-(2-cyano-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1161438-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-cyano-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1161438-33-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: UXHODXJJJROECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-α-氰基酯通过水解/乙烯形成/环化/克莱森重排序列的一锅转化为α-烯丙基-α-氰基内酰胺

  摘要：

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02843
• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-cyano-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-α-氰基酯通过水解/乙烯形成/环化/克莱森重排序列的一锅转化为α-烯丙基-α-氰基内酰胺

  摘要：

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02843

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Alkyl Radicals, Generated by SET-Photochemical Decarboxylation of Carboxylic Acids, Serve as a Mild and Efficient Method for the Preparation of γ-Amino Acids and Macrocyclic Lactones
  作者：Yasuharu Yoshimi、Miho Masuda、Tomoyuki Mizunashi、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Nobumasa Koshida、Tatsuya Itou、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/ol9019277

  日期：2009.10.15

  Inter- and intramolecular additions of alkyl radicals, generated by SET photochemical decarboxylation reactions of free carboxylic acids, to electron-deficient alkenes take place under mild conditions as part of efficient routes for the formation of N-Boc γ-amino acids and macrocyclic lactones.

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。
• Tetrabutylammonium Decatungstate (Chemo)selective Photocatalyzed, Radical CH Functionalization in Amides
  作者：Simone Angioni、Davide Ravelli、Daniele Emma、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.200800378

  日期：2008.10.6

  Photoamidation of electron-poor olefins has been achieved by means of a radical-induced CH functionalization in amides. Tetrabutylammonium decatungstate was used as photocatalyst of the reaction and allowed the smooth generation of different carbon-centered radicals depending on the amide structure.

  贫电子烯烃的光酰胺化是通过酰胺中自由基诱导的CH官能化实现的。使用四丁基癸酸铵作为反应的光催化剂，根据酰胺的结构，可以平稳地生成不同的以碳为中心的自由基。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative and Deboronative Radical Addition to Alkenes in Two‐Molecule Photoredox System Using Dibenzo[ <i>g,p</i> ]chrysene
  作者：Mugen Yamawaki、Ryoga Hashimoto、Yuki Kawabata、Miwa Ichihashi、Yasuhiro Nachi、Rinpei Inari、Chisato Sakamoto、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1002/ejoc.202201225

  日期：2022.12.12

  Visible-light-induced decarboxylative and deboronative radical addition of aliphatic carboxylic acids and arylboronic acid pinacol esters to electron-deficient alkenes using two-molecule organic photoredox catalysts, such as dibenzo[g,p]chrysene and 1,4-dicyanobenzene, proceeded efficiently to furnish radical adducts via the generation of alkyl and aryl radicals.

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，如二苯并[ g, p ] chrysene和1,4-二氰基苯，可见光诱导的脂肪族羧酸和芳基硼酸频哪醇酯对缺电子烯烃的脱羧和脱硼自由基加成反应有效进行通过产生烷基和芳基自由基来提供自由基加合物。
• ORALLY-ACTIVE NIPECOTAMIDE GLYCOLAMIDE ESTERS FOR THE TREATMENT OF THROMBOSIS DISORDERS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1028943A2

  公开（公告）日：2000-08-23
• US6191145B1
  申请人：——

  公开号：US6191145B1

  公开（公告）日：2001-02-20