(R)-tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1228562-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228562-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: HYJFFYUPDLGVNY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x