Boc-D-4-溴苯丙氨酸 | 79561-82-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-D-4-溴苯丙氨酸
• 中文别名: D-BOC-4-溴苯丙氨酸；N-Boc-4-溴-D-苯基丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸；N-Boc-4-溴-D-苯丙氨酸；叔丁氧羰基-4-溴-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(4-bromophenyl)-2-t-butoxycarbonylamino propionic acid；4-bromo-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanine；(R)-3-(4-bromophenyl)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propionic acid；(2R)-3-(4-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；Boc-4-bromo-D-phenylalanine；(2R)-3-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 79561-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: ULNOXUAEIPUJMK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.0 to 121.0 °C
• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5311 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-bromo-D-phenylalanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸
百分比： >97.0%(LC)(N)
CAS编码： 79561-82-3
俗名： Boc-D-Phe(4-Br)-OH , N-Boc-4-bromo-D-phenylalanine
分子式： C14H18BrNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
119°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 3.58

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.58
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-4-溴-D-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-3-(4-溴苯基)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-4-溴苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 sodium chloride dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 硫光气 、 (α,α)2,2'-bis(α-N,N-dimethylaminophenylmethyl)-(S,S)-1,1'-bis-[di(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)-phosphino]ferrocene 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  揭示了一种制备沙库比特利及其中间体的方法。通过实施此处披露的方法，可以生成沙库比特利的固体形式。还披露了沙库比特利的结晶形式。

  公开号：

  WO2016135751A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Boc-D-4-溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Optically Purel- andd-Biarylalanines through Biocatalytic Asymmetric Amination and Palladium-Catalyzed Arylation

  摘要：

  A chemoenzymatic approach was developed and optimized for the synthesis of a range of N-protected nonnatural L- and D-biarylalanine derivatives. Starting from 4-bromocinnamic acid and 4-bromophenylpyruvic acid using a phenylalanine ammonia lyase (PAL) and an evolved D-amino acid dehydrogenase (DAADH), respectively, both enantiomers of 4-bromophenylalanine were obtained and subsequently coupled with a panel of arylboronic acids to give the target compounds in high yield and optical purity under mild aqueous conditions.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01132

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Hughes Adam D.

  公开号：US20130330366A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula XII: where R a , R b , R 2 , R 7 , and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds described herein are prodrugs of compounds having neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式XII的化合物： 其中R a ，R b ，R 2 ，R 7 和X如说明书中所定义，或其药用可接受的盐。所述的化合物是具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性的化合物的前药。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] NEPRILYSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R & D IP LLC

  公开号：WO2015116786A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula (I): where R1-R6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式（I）的化合物：其中R1-R6定义如说明书中所述，或其药用可接受的盐。这些化合物具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Stengel Thomas

  公开号：US20140112945A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The compounds of formula (1) in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and type 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。
• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。