tert-butyl [(2R)-1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl] carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R)-1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl] carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；Carbamic acid, N-[(1R)-2-(4-bromophenyl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 330.222
• InChiKey: WHWUXGXKXNAINU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R)-1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl] carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 sodium chloride dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 硫光气 、 (α,α)2,2'-bis(α-N,N-dimethylaminophenylmethyl)-(S,S)-1,1'-bis-[di(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)-phosphino]ferrocene 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  揭示了一种制备沙库比特利及其中间体的方法。通过实施此处披露的方法，可以生成沙库比特利的固体形式。还披露了沙库比特利的结晶形式。

  公开号：

  WO2016135751A1
• 作为产物：
  描述：

  D-4-溴苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫光气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl [(2R)-1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  揭示了一种制备沙库比特利及其中间体的方法。通过实施此处披露的方法，可以生成沙库比特利的固体形式。还披露了沙库比特利的结晶形式。

  公开号：

  WO2016135751A1

文献信息

• Expanding the Toolbox of Heterogeneous Asymmetric Organocatalysts: Bifunctional Cyclopropenimine Superbases for Enantioselective Catalysis in Batch and Continuous Flow
  作者：Costanza Leonardi、Arianna Brandolese、Lorenzo Preti、Olga Bortolini、Eleonora Polo、Paolo Dambruoso、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.202100757

  日期：2021.12.21

  A strategy for the immobilization of chiral 2,3-bisaminocyclopropenium salt (pre-catalyst) onto polystyrene and silica supports is presented together with a suitable procedure for the conversion into the corresponding cyclopropenimine superbase catalysts. The activity and recyclability of polystyrene- and silica-supported cyclopropenimines were initially tested under batch conditions in a model Michael

  将手性 2,3-双氨基环丙烯盐（预催化剂）固定在聚苯乙烯和二氧化硅载体上的策略以及用于转化为相应环丙烯亚胺超强碱催化剂的合适程序。聚苯乙烯和二氧化硅负载的环丙烯亚胺的活性和可回收性最初是在分批条件下在迈克尔加成模型中测试的，检测出可比较的效率，但后者多相催化剂具有优异的稳定性（5 个循环，累积 TON 为 27.1）。在甘氨酸亚胺与不同迈克尔受体的反应中，优选的二氧化硅负载的环丙烯亚胺的表现与可溶性对应物非常相似（48-92% 产率；60-98% ee)，它可以用作制造固定床中反应器（耐压不锈钢柱）的填充材料。连续流实验具有令人满意的长期稳定性（运行 24 小时），转换效率和对映选择性不变。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2016135751A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A process for the preparation of sacubitril and its intermediates is disclosed. By practicing the methods disclosed herein, a solid form of sacubitril may be generated. A crystalline form of sacubitril is also disclosed.

  揭示了一种制备沙库比特利及其中间体的方法。通过实施此处披露的方法，可以生成沙库比特利的固体形式。还披露了沙库比特利的结晶形式。